Titel: Ueber den wirksamen Bestandtheil des Tabaks.
Autor: Henry,
Boutron‐Charlard, Antoine François
Fundstelle: 1837, Band 65, Nr. XCVI. (S. 433–441)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj065/ar065096

XCVI. Ueber den wirksamen Bestandtheil des Tabaks; von Henry und Boutron-Chalard.

Im Auszuge aus dem Journal de Pharmacie. 1836. No. XII.

Man hat bisher angenommen, daß der wirksame Stoff des Tabaks in dem von Vauquelin entdekten scharfen und flüchtigen Principe enthalten sey; dasselbe war aber nicht genau genug untersucht worden, um über seine Natur etwas Bestimmtes feststellen zu können. Allerdings hat dieser Chemiker gehörig dargethan, daß die bei der Destillation des Tabaks übergehende Flüssigkeit alkalisch ist; er mißt aber diese Eigenschaft dem dieselbe begleitenden Ammoniak bei, ohne sich durch Versuche von dieser Thatsache überzeugt zu haben. Später erhielten Posselt und Reimann bei der über mehrere Sorten Tabak angestellten Untersuchung ebenfalls diesen scharfen und flüchtigen Stoff, dem sie den Namen Nicotin gaben, und da sie annahmen, daß man ihm allein die wirksamen Eigenschaften dieser Pflanzen beimessen müsse, untersuchten sie ihn mit Sorgfalt, und |434| legten ihm sehr bestimmte alkalische Eigenschaften bei, so wie das Vermögen der Krystallisation fähige Salze zu erzeugen.

Dieß veranlaßte uns zu einer Untersuchung des Tabaks, nicht um eine neue Analyse desselben anzustellen, sondern um auszumitteln:

1) ob das Nicotin oder das wirksame Princip des Tabaks in dieser Pflanze schon zum Voraus enthalten sey;

2) ob es von selbst alkalisch sey, oder ob diese Eigenschaft nur von dem Ammoniak herrühre;

3) welches die relative Menge des Nicotins sey, welche die verschiedenen Tabaksorten enthalten, die bei der Fabrication des durch die französische Regie in den Handel kommenden Tabaks gebraucht werden;

4) welches endlich die Folgerungen sind, welche man aus den verschiedenen Zubereitungsarten ziehen kann, denen man die Tabaksblätter vor dem Verbrauche unterwirft, und welche Resultate dieselben auf die Entwikelung des Nicotins haben können.

Darstellung des Nicotins.

Zuerst suchten wir uns eine hinreichende Menge Nicotin zu verschaffen, welches wir leicht durch folgendes Verfahren erhielten:

Wir brachten 500 Gramme Rauchtabak in eine mit ihrem Schlangenrohre versehene Destillirblase, nebst 6 Liter Wasser und 200 Grammen Aeznatron. Anfangs wurde eine sehr mäßige Wärme angewendet, nachher, als die Flüssigkeit Neigung zum Sieden zeigte, wurde das herabtröpfelnde Product in eine, ungefähr 30 bis 40 Gramme Schwefelsäure enthaltende Flasche gebracht, die um das Dreifache ihres Gewichts mit Wasser verdünnt war. Nachdem wir ungefähr 2 1/2 bis 3 Liter Flüssigkeit erhalten hatten, unterbrachen wir stets die Destillation. Das Product, welches man immer schwach sauer erhalten muß, läßt man in einem Sand- oder Wasserbade bis auf ungefähr 100 Gramme verdampfen, und dann die Flüssigkeit erkalten, um sie von einem sich bildenden leichten Absaze zu scheiden. Wenn man sie filtrirt, mit einem Uebermaaße von Aeznatron vermischt hat und in einer kleinen gläsernen Retorte mit Vorsicht destillirt, so erhält man eine farblose, sehr flüchtige Flüssigkeit von einem ammoniakalischen Geruche und einem scharfen Geschmake. Diese concentrirt man unter der Luftpumpe, worauf sie bald alles mit ihr verbundene Ammoniak verliert und in dem Gefäße einen Stoff von syrupartiger Consistenz und bernsteingelber Farbe zurükläßt. Nach einigen Tagen bilden sich darin kleine krystallinische Blättchen von Nicotin.

Um uns zu überzeugen, ob dieses Nicotin ganz frei von Ammoniak sey, sezten wir 12 bis 15 Stunden lang eine kleine Menge davon |435| mit einer Chlorauflösung oder einer Auflösung von unterchloriger Säure unter einer Gloke in Berührung. Enthält das Nicotin einige Spuren von Ammoniak, so bemerkt man sogleich in der Mischung kleine Blasen von Stikstoffgas, die sich oben in der Gloke vereinigen. Im entgegengesezten Falle zeigt sich keine Gasentbindung.

Eigenschaften des Nicotins.

Das Nicotin, so wie es unter der Luftpumpe nach seiner Verdampfung erhalten wird, ist rein. Die Krystalle welche es gibt, können nur dann isolirt werden, wenn man mit einer nicht beträchtlichen Menge arbeitet, weil sie sonst allzu leicht Feuchtigkeit aus der tust anziehen.

In Aether, Alkohol, Terpenthinöhl, Wasser und verdünnten Säuren ist es sehr auflöslich. Sein specifisches Gewicht beträgt 1048. Erhizt man es in einem kleinen Platintiegel bei einer nach und nach gesteigerten und gehörig geregelten Temperatur, so verflüchtigt es sich ganz als ein weißer sehr reizender Rauch, der an den Tabak erinnert, und läßt weder einen kohligen noch salzigen Rükstand. Dieser Dampf entzündet sich bei Annäherung eines brennenden Körpers.

Das Nicotin äußert auf die Reactionspapiere sehr starke alkalische Wirkung; es sättigt die Säuren vollkommen und bildet Salze, die nach Abdampfung im luftleeren Raume mit einigen Säuren eine perlmutterartige Krystallisation, mit anderen dagegen eine körnige darbieten. Diese Salze verlieren leicht einen Theil ihrer Basis wie die Ammoniaksalze und sind bei 40° C. sehr auflöslich in Alkohol.

Das salzsaure, phosphorsaure, schwefelsaure und kleesaure Nicotin krystallisirt mehr oder weniger deutlich in perlmutterartigen Blättern, oder zuweilen in kleinen weißen Sternen; das salpetersaure und essigsaure schwerer; das säure gerbsaure ist in Wasser wenig auflöslich. Die ersten von diesen Salzen ziehen die Feuchtigkeit stark an und haben einen höchst äzenden Geschmak.

Das Nicotin hat so zu sagen gar keinen Geruch, aber sein Dampf ist sehr beißend und reizt die Geruchsnerven, indem er ziemlich deutlich an den Tabaksgeruch erinnert. Sein Geschmak, selbst wenn das Nicotin sehr verdünnt ist, scheint äußerst scharf und äzend, und verursacht in dem Hinteren Theile des Mundes eine sehr starke Empfindung von Verbrennung und Erstarrung.

Das Licht wirkt ziemlich schnell auf das Nicotin und gibt ihm eine braungelbliche Farbe. – Mit Aeznatron erwärmt, wird es von dieser Basis verändert, und es erzeugt sich ein wenig Ammoniak. – Das Chlor ist auf dasselbe in kaltem Zustande ohne Wirkung, außer |436| wenn es vielleicht mit demselben sehr lange in Berührung steht; bei Wärme ertheilt es ihm eine gelbe Farbe, ohne daß sich jedoch weder Stikstoff noch eine andere Gasart entwikelt. Wird eine concentrirte Auflösung von Nicotin mit unterchloriger Säure behandelt, so entsteht ein weißlicher Bodensaz, ohne daß sich Gasentwikelung zeigt; dieselbe erfolgt dagegen sogleich, wenn das Nicotin Ammoniak enthält, oder wenn man einige Tropfen von diesem Alkali absichtlich zusezt. – Warm mir reiner Salpetersäure behandelt, erzeugt es Salpetergas. Die Mischung wird gelb, verdikt sich und verwandelt sich in einen orangefarbigen bittern Stoff, welcher keine Spur von Kleesäure enthält. – Concentrirte Schwefelsäure warm in Berührung mit Nicotin gebracht, greift es nicht sogleich merklich an, allmählich nimmt es aber eine braunrothe Farbe an. Wurde diese Verbindung mit Aeznatron gesättigt, so zeigte sich das Nicotin so, gleich von Neuem und als man es dann mit unterchloriger Säure behandelte, gab es kein Anzeichen von Ammoniak.

Gewisse Reagentien verhalten sich mit dem in Wasser aufgelösten Nicotin folgender Maßen:

Schwefelsaures Eisenoxydul bewirkt darin einen grünlichen Niederschlag.

Das salzsaure Eisenoxyd einen ziegelrothen Niederschlag.

Schwefelsaures Kupfer einen weißgrünlichen Niederschlag, den ein Ueberschuß von Nicotin nicht wieder auflöst und nicht blau macht.

Das salzsaure Goldoxydnatron einen reichlichen hellen orangefarbigen Niederschlag.

Das salzsaure Platinoxyd einen gelben körnigen Niederschlag.

Das schwefelsaure Zinkoxyd einen flokigen Niederschlag.

Das Queksilberchlorid einen reichlichen klumpigen Niederschlag.

Der Brechweinstein einen weißen Niederschlag.

Das essigsaure Bleioxyd einen weißen Niederschlag.

Das salpetersaure Silberoxyd scheint keine Wirkung auf das Nicotin zu haben.

Diese Resultate zusammengenommen zeigen, daß das ganz von Ammoniak freie Nicotin sehr starke alkalische Eigenschaften besizt und daß es folglich eine Stelle unter den stärksten Basen der organischen Natur einnimmt. Es enthält nach unseren Versuchen bei weitem mehr Stikstoff, als alle anderen Alkaloide.

Die Wirkung des Nicotins auf den thierischen Organismus ist so stark, daß man diesen Stoff als eines der wirksamsten Gifte des Pflanzenreichs ansehen kann. Man kennt schon lange die schädlichen Wirkungen des entweder als Getränk oder als Klystier genommenen Tabaks, so wie die Art der Betäubung, die er beim übermäßigen |437| Rauchen, Schnupfen oder Kauen verursacht, besonders, wenn man sich noch nicht daran gewöhnt hat. Wir hatten daher starke Gründe zu glauben, daß alle diese giftigen Eigenschaften in einem hohen Grade sich in dem Nicotin wieder finden würden, und wir haben uns darin nicht geirrt. Wir haben mehrere Mal Hunden und Vögeln davon gegeben, und es veranlaßte in allen Fällen schleunig den Tod. Ein Tropfen in den Schnabel einer starken Taube gebracht, hat sie augenbliklich getödtet. Kleinere Vögel starben schon bei Annäherung einer mit Nicotin geschwängerten Röhre, und vier oder fünf Tropfen tödteten beständig ziemlich starke Hunde.68)

Der Gerbstoff, welcher bereits als Gegengift gegen die meisten Alkaloide bezeichnet worden ist, scheint uns auch bei Vergiftungen mittelst des Nicotins oder der Tabaksinfusionen angewendet werden zu müssen, well er mit ihnen einen weißen, käseartigen, in Wasser sehr wenig auflöslichen Niederschlag bildet.

Bei der Ausziehung des Nicotins aus verschiedenen Tabakssorten sezen die concentrirten Flüssigkeiten an den Wänden der Gefäße beständig einen schmuzig grünen und fett anzufühlenden Körper ab, welcher keinen Stikstoff enthält und nur wenig Interesse darbietet.69)

–––––––––

Im Vorhergehenden beabsichtigten wir nur das Nicotin zu erhalten, um seine Eigenschaften untersuchen zu können. Da aus denselben erhellt, daß es an und für sich sehr alkalisch ist, so müssen wir jezt untersuchen, ob es wirklich ursprünglich im Tabak existirt, oder ob es sich erst durch Einwirkung der zu seiner Ausziehung angewandten Alkalien auf andere Stoffe erzeugt. Wir mußten uns auch überzeugen, ob das Ammoniak, welches sich bei der Gährung des Tabaks entwikelt, nicht als die Ursache seiner Erzeugung angesehen werden kann.

Folgende Versuche werfen einiges Licht auf diesen wichtigen Punkt.

Taucht man Lakmuspapier in frischen Tabakssaft oder in einen Aufguß der trokenen Pflanze, so wird es sogleich roth. Wenn es wahr ist, daß das Nicotin in der Pflanze enthalten sey, so ist es |438| also darin an eine im Ueberschusse vorhandene Säure gebunden. Dieser Ueberschuß von Säure verhindert das Freiwerden des Alkaloides, welches übrigens nicht so flüchtig wie Ammoniak ist, und nur dann, wenn dieser Ueberschuß von Säure gesättigt ist, bemerkt man die Anwesenheit des Nicotins. Dieß findet Statt, entweder wenn das Ammoniak sich bei der Gährung des Tabaks entwikelt hat, oder wenn man zu dem frischen Safte oder den Decocten des Tabaks, Kalk oder Natron hinzusezt, oder endlich, wenn man einige frische Tabaksblätter mit ein wenig Kalk oder Aezkali zerstampft.

Indessen liefert der Tabak bei der bloßen Destillation mit Wasser eine Flüssigkeit, die eine geringe Menge Nicotin enthält. Wahrscheinlich hängt dieß aber damit zusammen, daß die Nicotinsalze eben so, wie die Ammoniaksalze durch die Wärme einen Theil ihrer Basis verlieren und desto mehr, je mehr sie sich dem Zustande der Neutralität nähern.

Um den Verdacht zu benehmen, den man etwa hegen könnte, daß die starken Alkalien die Ursache der Erzeugung des Nicotins seyen, haben wir mehrere Sorten Tabak mit einem großen Ueberschusse reiner Magnesia destillirt, und beständig Nicotin erhalten, das nach erfolgter Abdampfung im luftleeren Raume von Ammoniak frei war und stark alkalisch reagirte.

Der Gerbstoff bot uns gleichfalls ein Mittel dar diesem Einwurfe zu begegnen; wir benuzten nämlich seine Eigenschaft mit Nicotin einen reichlichen klumpigen Niederschlag zu bilden und behandelten mit ihm frischen Saft und Decocte des Tabaks. Der aus gerbsaurem Nicotin bestehende Niederschlag wurde bei Wärme mit einem Ueberschuß von essigsaurem Bleioxyd zersezt, sodann filtrirt und der Ueberschuß von Blei, den die Flüssigkeit enthalten könnte, entweder durch Schwefelwasserstoff oder schwefelsaures Natron entfernt. Die Flüssigkeit wurde dann concentrirt und mit kohlensaurem Kalk vermischt, nachher zur Trokne abgedampft und mit Schwefeläther behandelt, der eine beträchtliche Menge Nicotin auflöste, das alle oben angegebenen Eigenschaften besaß.

Man sieht also aus diesen Versuchen, daß man weder der Gegenwart der starken Alkalien, wie Kali und Natron sind, noch der des Ammoniaks die Bildung des Nicotins beimessen kann, weil man es in dem nicht gegohrenen Tabak findet, und daß man nach der Wirkung des Gerbestoffs auf den Saft von grünem Tabak nicht mehr die Anwesenheit von Ammoniaksalzen zu befürchten braucht, denn diese Salze werden beim Auswaschen des fast unauflöslichen gerbsauren Nicotins entfernt.

Also ist das Nicotin wirklich im Tabak ursprünglich enthalten, |439| und das Ammoniak scheint uns nur wegen seiner großen Flüchtigkeit fähig, ihm als Vehikel zu dienen, wenn die Säure, die von Natur damit verbunden ist, und die es vermöge ihres Vorwaltens fixirt, gesättigt worden ist.

Die Gährung, welcher man die Tabaksorten unterwirft, scheint zur Bildung des Nicotins ebenfalls nicht beizutragen, denn die Menge dieser Basis, die aus den durch die Regie ins Publicum kommenden Tabaksorten gezogen wurde, war immer bei weitem nicht so groß, als die aus Tabakblättern, welche nur einer einmaligen Zubereitung unterworfen wurden, erhaltene.

Nicht unwichtig war es zu untersuchen, ob die am meisten geschäzten Tabaksorten auch das meiste Nicotin geben. Wir erhielten zu diesem Zwek von der Tabakverwaltung sieben Proben von verschiedenen Tabaksorten, die bei der Fabrication gebraucht werden und noch gar nicht zubereitet worden waren. Folgende Tabelle zeigt, wie viel Nicotin in 1000 Grammen einer jeden enthalten war.

Tabaksorten Angewandte
Menge.
Erhaltenes
Nicotin.
Gramme. Gramme.
Cuba 1000 8,64
Maryland 1000 5,28
Virginien 1000 10,00
Ile-et-Vilaine 1000 11,20
Lot 1000 6,48
Nord 1000 11,28
Lot-et-Garonne 1000 8,20
Rauch- und Schnupftabak 1000 3,86

Nach diesen Versuchen hätte man allen Grund zu glauben, daß die Qualität der Tabaksorten nicht ausschließlich von der Menge des darin enthaltenen Nicotins abhängt, und wahrscheinlich ist es bei ihnen eben so, wie bei den Weinen, von denen die besten nicht immer die reichhaltigsten an Alkohol sind. Das Nicotin wird in gewissen Tabaksorten von einem besonderen nicht festzuhaltenden Principe begleitet, das eine Art von Bouquet ausmacht, durch welches ein Tabak vor dem anderen den Vorzug hat.

Außerdem ersieht man aus diesen vergleichenden Resultaten, welche den absoluten Gehalt an Nicotin von verschiedenen Tabaksorten angeben, die in ganz entgegengesezten Gegenden eingeerntet worden sind, daß der zubereitete und der Gährung unterworfene Tabak weit weniger Nicotin als alle anderen Sorten enthält. Dieß erscheint um so überraschender, da der zubereitete Tabak an Kraft und scharfem Geschmak anderen Sorten bei weitem überlegen ist, und da man nach der Meinung von Personen, welche der Ansicht |440| sind, daß die Gährung zum Zweke habe, das Nicotin in dem Tabak entweder zu erzeugen oder zu entwikeln, ein Recht hätte zu glauben, daß die der Gährung unterworfen gewesene Sorte, wenn übrigens alles Andere gleich war, mehr als die anderen davon enthalten müsse.

Indessen will ich diese Anomalie auf eine einfache Weise zu erklären suchen. Das sich während der Gährung des Tabaks erzeugende Ammoniak trägt einerseits dazu bei, den mit dem Nicotin verbundenen Säureüberschuß zu sättigen und diese Basis in Freiheit zu sezen; andererseits ihr Ausströmen zu erleichtern, indem es ihr gewisser Maßen als Vehikel dient. Endlich, wenn die Gährung allzulange angehalten hat, so ist das Nicotin unter dem Einflüsse der Luft von selbst fähig, sich zum Theil in Ammoniak zu verwandeln, so daß man sich nicht mehr wundern darf, wenn die zubereiteten Tabaksorten weniger Nicotin als die nicht zubereiteten Blätter enthalten.70)

Folgerungen.

Aus diesen Versuchen geht also Folgendes hervor:

1) Daß das Nicotin eine sehr starke und höchst giftige organische Basis ist, der man, wenn nicht die Qualität, doch wenigstens die reizende Wirkung des Tabaks beimessen muß.

2) Daß diese Basis, in den Blattern zum Voraus vorhanden, und in sehr kleiner Menge auch in den Wurzeln des Tabaks mit einer in Ueberschuß vorhandenen vegetabilischen Säure verbunden ist, und daß die zu ihrer Ausscheidung anzuwendenden Verfahrungsarten zu ihrer Bildung nichts beitragen.

3) Daß das Ammoniak dazu beiträgt das Nicotin flüchtiger zu machen und dem Tabak folglich Kraft zu geben, indem es die zurükgehaltene Säure sättigt und ihr so zu sagen als Vehikel dient.

4) Endlich daß, wenn in den durch die Gährung zubereiteten Tabaksorten das Nicotin mehr als in denen entwikelt scheint, die dieser Operation nicht unterworfen wurden, dieß darum der Fall ist, weil es frei wird, denn es ist durchaus nicht eben so viel darin, weil das Ammoniak beständig eine gewisse Menge mit sich wegführt, und weil selbst die Luft dazu beitragen kann, einen Theil davon zu zersezen, wenn die Gährung zu lange anhält. Hieraus erklärt sich |441| die außerordentliche Sorgfalt, welche die Tabakfabrikanten auf diese Operation verwenden.

|437|

Als einer von uns aus Unachtsamkeit höchstens eine Secunde lang eine sehr schwache Auflösung des Nicotins in Wasser in den Mund genommen hätte, überfiel ihn sogleich eine heftige Betäubung, die ungefähr zehn Minuten anhielt, und auf welche ein Gefühl von Schwere und ein mehrere Stunden hindurch anhaltender Kopfschmerz folgte.

|437|

Den von Posselt und Reimann in den Tabakssorten gefundenen stearoptenartigen Stoff, welchen sie Nicotianin nennen, konnten wir darin nicht entdeken; er war ohne Zweifel nur ein unreines Nicotin.

|440|

Edmund Davy hat im Jahre 1830 Versuche angestellt, um den verhältnißmäßigen Werth des irländischen und virginischen Tabaks auszumitteln, und zu untersuchen, ob die Wurzeln Nicotin enthalten oder nicht. Einer der Schlüsse seiner Abhandlung war, daß die Wurzeln des in Irland eingeernteten Tabaks 4 bis 5 Proc. Nicotin enthalten. In den von uns behandelten Wurzeln fanden wir aber nur so wenig Nicotin, daß wir keinen Anstand nehmen, zu glauben, daß das von ihm erhaltene und als reines Nicotin angesehene Product nur eine verdünnte Auflösung dieser Basis war.

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