Titel: Roussin, über die gefärbten Abkömmlinge des Binitronaphtalins.
Autor: Roussin, Z.
Fundstelle: 1861, Band 160, Nr. CXXXI. (S. 448–449)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj160/ar160131

CXXXI. Ueber die gefärbten Abkömmlinge des Binitronaphtalins; von Z. Roussin.

Aus den Comptes rendus, Mai 1861, t. LII p. 967.

Was man bisher über die Wirkung der reducirenden Agentien aus das Binitronaphtalin wußte, beschränkt sich in der Hauptsache darauf, daß eine weingeistige Lösung von Binitronaphtalin durch den Einfluß von Ammoniak und Schwefelwasserstoff nach und nach reducirt wird. In diesem Falle bildet sich eine farblose organische Base. Die Anwendung des Alkohols ist zur Reaction unerläßlich, weil das Schwefelammonium auf eine wässerige Lösung des Nitrürs nicht wirkt.

Wenn man die weingeistige Lösung des Schwefelammoniums durch die Sulfuride der Alkalien oder alkalischen Erden in wässeriger Lösung ersetzt, so erhält man mit dem Binitronaphtalin Producte, welche prachtvoll violett, roth oder blau gefärbt sind. Die Reaction ist in der Kälte in einigen Stunden, im Wasserbad aber in einigen Minuten beendigt.

Die Zinnoxydulsalze, in den caustischen Alkalien aufgelöst, reagiren auf das Binitronaphtalin ebenso leicht wie die Sulfuride. In der Kälte erfordert die Reaction einige Stunden. Im Wasserbad ist die Operation beendigt, sobald das Gemisch die Temperatur von 80° C. erreicht. Die Flüssigkeit wird auf ein Filter gebracht und der Niederschlag ausgewaschen, bis ihm alle lösliche Substanz entzogen ist. Es bleibt dann ein violettblaues Pulver zurück, welches sich leicht in Alkohol, Holzgeist, Schwefelkohlenstoff etc. löst. Die prachtvoll violette Lösung färbt die Faserstoffe vollkommen. Diese Farbe widersteht dem Wasser, den alkalischen Lösungen und sogar den starken Säuren. Am Licht scheint sie sich nicht zu verändern.

Eine concentrirte und kochende Lösung von Cyankalium reagirt kräftig auf das Binitronaphtalin. Die Flüssigkeit wird bräunlichroth. Nach der Reaction zertheilt man die Masse in Wasser, um ihr alle überschüssige alkalische Flüssigkeit zu entziehen und wascht das Pulver, bis das Waschwasser geschmacklos wird. Dieses Pulver löst sich in kochendem Wasser und in Alkohol, welche es dunkelblau färbt. Man kann diese Lösungen zum Färben benutzen. Die so gefärbten Faserstoffe zeigen bei künstlichem Licht einen gewissen Glanz.

Verschiedene andere reducirende Gemische reagiren ebenfalls auf das Binitronaphtalin und erzeugen rothe, oder violette, oder blaue Farbstoffe.

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Die bisher zur Darstellung des Binitronaphtalins angewendeten Verfahrungsarten liefern nur eine geringe Ausbeute, oder complicirte Gemische, welche eine umständliche Reinigung erheischen. Es mußte also eine einfache und schnell ausführbare Methode zur Bereitung dieser Substanz ausfindig gemacht werden, was mit auch gelungen ist. Ich stelle 3 bis 4 Theile Salpetersäurehydrat, welches nach dem gewöhnlichen Verfahren bereitet ist, unter einen gut ziehenden Kamin und bringe unter beständigem Umrühren nach und nach 1 Th. Naphtalin hinein. Jeder Zusatz von Naphtalin verursacht ein Geräusch wie beim Eintauchen eines glühenden Eisens in Wasser. Am Ende der Operation, besonders wenn die Flüssigkeit sich zu sehr erhitzt, entstehen röthliche Dämpfe, welche aber leicht zu vermeiden sind. Beim Erkalten gesteht die ganze Flüssigkeit zu einer krystallinischen Masse. Diese Masse zertheilt man, läßt sie abtropfen, wascht sie, bis alle Säure ausgezogen ist, und trocknet sie dann in einem geheizten Raume. Das so erhaltene Binitronaphtalin ist fast vollständig rein. Statt des Salpetersäurehydrats kann man auch ein Gemisch von gewöhnlicher Salpetersäure und concentrirter Schwefelsäure anwenden.

Aus meiner früheren Mittheilung94) ist bekannt, daß man die Faserstoffe roth färben kann, indem man sie in eine warme Auflösung von salpetersaurem Naphtylamin und nach dem Auswinden dann in eine Auflösung von salpetrigsaurem Kali taucht. Ich habe daselbst angeführt, daß die so erzeugte rothe Farbe durch die starken Säuren in Violett umgeändert wird. Falls man flüchtige Säuren angewandt hat, reicht das Waschen der Faserstoffe in Wasser oder das bloße Austrocknen derselben hin, um die anfängliche rothe Farbe wieder herzustellen. Man kann die violette Farbe auf den Geweben dauerhafter befestigen, wenn man nicht flüchtige organische Säuren anwendet, welche kräftig genug sind, um die rothe Farbe in Violett zu verwandeln und die Gewebe selbst nicht benachtheiligen; solche sind Weinsteinsäure, Citronensäure, Oxalsäure etc.

Schließlich bemerke ich bezüglich meiner früheren Mittheilung, daß ich die zu Gunsten des Hrn. Perkin, dessen Arbeit ich nicht kannte, von E. Kopp in den Comptes rendus t. LII p. 860 beanspruchte Priorität als vollkommen begründet anerkenne.95)

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S. 221 in diesem Bande des polytechn. Journals.

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Derselbe bemerkte, daß die auffallendste von Roussin angegebene Reaction, nämlich die Erzeugung eines schönen rothen Farbstoffs durch Einwirkung von salpetrigsaurem Kali auf ein Salz des Naphtylamins, schon seit fünf Jahren bekannt ist. Der rothe Körper, welcher hierbei entsteht, ist das Nitrosonaphtylin C²⁰ H⁸ N² O², dessen Bildung und Eigenschaften von W. Perkin und A. Church gründlich untersucht wurden (The Quart. Journal of Chem. Soc, April 1856; Jahresbericht von Liebig und Kopp für 1856, S. 607).

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