Titel: Hofmann, Beiträge zur Geschichte der vom Steinkohlentheer derivirenden Farbstoffe.
Autor: Hofmann, August Wilhelm
Fundstelle: 1863, Band 169, Nr. XCVII. (S. 374–376)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj169/ar169097

XCVII. Beiträge zur Geschichte der vom Steinkohlentheer derivirenden Farbstoffe; von A. W. Hofmann.

Aus den Comptes rendus, t. LVI p. 1033; durch die Zeitschrift für Chemie und Pharmacie, 1863 S. 393.

In meiner letzten Arbeit69) theilte ich die Existenz zweier Diamine aus der aromatischen Reihe mit, die beide durch die Formel


C¹²H⁸N² =
(C¹²H⁴)''


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ausgedrückt werden. Sie zeigen, trotzdem daß sie sich im Allgemeinen in ihren Eigenschaften gleichen, doch so fundamentale Verschiedenheiten, daß ich an deren Besonderheiten nicht zweifelte und sie als Alpha- und Beta-Phenylendiamin unterschied.

Die Existenz dieser zwei verschiedenen Phenylendiamine veranlaßte mich natürlich auch die correspondirenden Monamine der Phenylreihe aufzusuchen. Zu diesem Zwecke verglich ich Proben von Anilin, die durch verschiedenartige Processe erzeugt worden waren.

Bei diesem vergleichenden Studium gelangte ich zu folgender bemerkenswerthen Beobachtung:

Ich prüfte zunächst das durch Destillation des Indigos mit Kali dargestellte Anilin.

Die auf diese Weise dargestellte Base siedet bei 182° C. und besitzt die allgemeinen Eigenschaften, die man dem Anilin zuschreibt, liefert aber bei der Einwirkung von Quecksilberchlorid, Zinnchlorid oder Arsensäure kein Anilinroth.

Ich stellte nun Anilin aus Benzol dar.

Das zu den Versuchen verwendete Benzol war auf zwei verschiedene Arten erhalten worden, nämlich 1) durch Destillation von Benzoesäure mit Kalk, 2) aus dem Benzol des Steinkohlentheers durch fractionirte Destillation und Erstarrenlassen bei niederer Temperatur.

Das von dem Benzol aus Benzoesäure herstammende Anilin siedet bei 182° C., wandelt sich aber bei der Behandlung mit Quecksilber- oder Zinnchlorid, oder mit Arsensäure auch nicht in Roth um.

Das aus dem reinen Benzol vom Steinkohlentheer gewonnene Anilin siedet ebenfalls bei 182° C., läßt sich jedoch auch nicht durch die genannten Oxydationsmittel in Anilinroth überführen.

Diese, mir unerwartete Thatsache war in der Praxis, wie mir Nicholson mittheilte, schon lange bekannt.

Als ich nun einige Proben von Anilin untersuchte, das in den Fabriken von Frankreich und England verarbeitet wird und bei der gewöhnlichen Behandlungsweise beträchtliche Mengen von Roth liefert, fand ich, daß alle diese Substanzen bei einer höheren Temperatur siedeten, indem der Siedepunkt zwischen 180° und 220° C. schwankte. In der Handelswaare muß daher noch eine andere, vom gewöhnlichen Anilin verschiedene Base existiren, deren Mitwirkung bei der Erzeugung von Roth unumgänglich nöthig ist.

Ist diese ein Isomeres vom Anilin? Läßt sich das von Church aus dem Steinkohlentheer dargestellte, mit dem Benzol isomere Parabenzol, das bei 97°,5 siedet, durch Behandlung mit Salpetersäure und |376| Reductionsmittel in eine Base überführen, die dem Anilin isomer und fähig ist, sich in Roth umzuwandeln? Oder enthält das Anilin des Handels noch eine andere, zur Bildung des Rosanilins nothwendige Base?

Die Lösung dieser Fragen würde vielleicht Licht über die noch gänzlich räthselhafte Entstehung des Anilinroths verbreiten.

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Polytechn. Journal Bd. CLXVIII S. 139.

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