Titel: Anilingelb, nach C. A. Martius und P. Grieß.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1866, Band 180/Miszelle 9 (S. 326)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj180/mi180mi04_9

Anilingelb, nach C. A. Martius und P. Grieß.

Ein Anilinproduct, das durch Einwirkung von salpetriger Säure auf Anilin dargestellt wird und zuerst vor etwa zwei Jahren von Simson, Maule und Nicholson in London unter dem Namen Anilingelb in den Handel gebracht wurde, hielten diese Fabrikanten für identisch mit dem von Gries ausführlich beschriebenen Diazoamidobenzol (C²⁴H¹¹N³). Um sich zu überzeugen, ob dem wirklich so sey, untersuchten Martius und Grieß (Bericht über die Sitzung der Berliner Akademie vom 7. December 1865) das Verhalten dieses Körpers, den sie käuflich als ein braungelbes, lockeres, krystallinisches Pulver erhielten, gegen kochende Chlorwasserstoffsäure, durch welche das Diazoamidobenzol eine sehr charakteristische Zersetzung nach der Formel

Textabbildung Bd. 180, S. 326

erleidet. Es fand aber dabei nicht die allergeringste Gasentwickelung statt und ebenso wenig konnten in der tief roth gefärbten chlorwasserstoffsauren Auflösung Phenol oder Anilin aufgefunden werden. Wurde dagegen die salzsaure Lösung mit Ammoniak übersättigt, nachdem sie durch Filtration von einer Spur eines löslichen Harzes befreit worden war, so entstand eine reichliche Menge eines gelben krystallinischen Niederschlages, während sich in der Mutterlauge beträchtliche Mengen Oxalsäure nachweisen ließen. Das Anilingelb ist, abgesehen von der Spur harziger Substanz, das Oxalat einer organischen Base, des Amidodiphenylimid (C²⁴H¹¹N³), die mit dem ihr isomeren Diazoamidobenzol nichts gemein hat. Daß dieselbe in ähnlicher Weise wie das Diazoamidobenzol durch Einwirkung von salpetriger Säure auf alkoholische Lösungen von Anilin entsteht, haben M. und G. im Laufe ihrer Untersuchungen bestätigt gefunden; es hängt nur von der Temperatur ab, ob der eine oder der andere dieser beiden Körper gebildet wird; zur Bildung des Amidodiphenylimid ist eine höhere Temperatur erforderlich.

Bei der Untersuchung eines anderen gelben Farbstoffes, der durch Einwirkung von zinnsaurem Natron auf salzsaures Anilin entsteht und dessen Bildung zuerst in der Fabrik von J. J. Müller und Comp. in Basel, später auch von H. Schiff beobachtet wurde, fanden M. und G., daß derselbe mit dem Amidodiphenylimid identisch ist.

Fast alle schwachsauren Auflösungen des Amidodiphenylimid färben Wolle und Seide intensiv citronengelb. Aus einer Lösung der Pikrinsäureverbindung kann Wolle mit einer Farbe gefärbt werden, die dem Cochenilleroth, was Schönheit und Tiefe des Tones anlangt, wenig nachsteht. Dessenungeachtet haben diese Farben eine sehr untergeordnete praktische Bedeutung, weil sie flüchtig sind und in Folge dessen von den damit gefärbten Stoffen, namentlich in höherer Temperatur, nach und nach wegsublimiren. (Deutsche Industriezeitung, 1866, Nr. 17.)

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