Titel: Hofmann, über das Xylidinroth.
Autor: Hofmann, August Wilhelm
Fundstelle: 1869, Band 193, Nr. CXX. (S. 508–509)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj193/ar193120

CXX. Ueber das Xylidinroth; von Prof. H. W. Hofmann.

Aus den Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 1869, Nr. 13.

Die von mit (im Vorstehenden) beschriebenen Versuche über das Naphtalinroth haben mich lebhaft an die ersten Untersuchungen erinnert, aus denen ich die Zusammensetzung des Rosanilins ableitete. Das Naphtalinroth wie das Anilinroth entstammt 3 Molecülen Monamin, welche eine gewisse Anzahl von Wasserstoffmolecülen verloren haben, nur gehören diese 3 Molecüle nicht verschiedenen Reihen, wie bei dem Rosanilin, sondern derselben Reihe an. Die Bildung solcher höher gegliederten Farbammoniake durch Verschmelzen dreier Monaminmolecüle scheint demnach wirklich eine allgemeine zu seyn, wie dieß auch schon aus den Versuchen der HHrn. Girard, de Laire und Chapoteaud hervorgeht. Leider sind die von den letztgenannten Chemikern erhaltenen Farbenbasen noch nicht genauer untersucht worden; sie weichen jedoch, namentlich was Färbekraft und Farbeton anlangt, von dem Rosanilin so wesentlich ab, daß es wünschenswerth erschien, ein dem Rosanilin möglichst analog construirtes Farbammoniak darzustellen und zu untersuchen.

Eine erwünschte Gelegenheit zu dieser Untersuchung bot sich mit in dem Besitze einer größeren Menge von Xylidin, welche ich der Güte des Hrn. Dr. Martius verdanke. Von der chemischen Reinheit des Präparates |509| welches constant bei 112° C. siedete, hatte ich mich mehrfach durch die Analyse überzeugt. Für sich mit Oxydationsmitteln behandelt, liefert das Xylidin keinen rothen Farbstoff, ebenso wenig, wenn dasselbe in Gegenwart von Toluidin der Einwirkung der gewöhnlichen, bei der Darstellung des Rosanilins verwendeten Agentien unterworfen wird.

Ganz anders gestaltet sich der Versuch, wenn man eine Mischung von reinem Xylidin und reinem Anilin (welches für sich keinen rothen Farbstoff erzeugt) mit einem der bei der Darstellung des Rosanilins angewendeten Agentien zum Sieden erhitzt. Augenblicklich nimmt die Mischung eine prachtvolle gesättigt carmoisinrothe Färbung an, welche einem dem Rosanilin homologen Farbstoff angehört. Das neue aus Anilin und Xylidin gebildete Farbammoniak, welches Wolle und Seide kaum weniger lebhaft roth färbt, als Rosanilin selbst, hat wahrscheinlich die Zusammensetzung:

C⁶ H⁷ N + 2C⁸ H¹¹ N + H²O – 3HH = C²² H²³ N³, H²O

Eine eingehende Untersuchung dieses Farbstoffes, dem man ein gewisses theoretisches Interesse nicht wird absprechen wollen, hoffe ich später mittheilen zu können.

Hier werde nur noch erwähnt, daß sich bei der Behandlung einer Mischung von Anilin mit dem dem Toluidin isomeren Benzylamin kein Farbstoff erhalten läßt.

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