Titel: Gräbe und Liebermann, über Alizarin und Purpurin.
Autor: Gräbe, C.
Liebermann, Carl
Fundstelle: 1870, Band 197, Nr. LXVI. (S. 285–286)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj197/ar197066

LXVI. Ueber Alizarin und Purpurin; von C. Gräbe und C. Liebermann.

Aus den Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 1870, Nr. 12.

Wir haben gefunden, daß man die Anthrachinonbisulfosäure aus Anthracen ohne Oxydation, durch directe Einwirkung eines Gemisches von concentrirter und rauchender Schwefelsäure auf Bibrom- oder Bichloranthracen darstellen kann. Beide Verbindungen lösen sich in der kalten Säure mit prachtvoll grüner Färbung, welche in wenigen Secunden in in eine schön fuchsinrothe übergeht. Wasser fällt aber die Verbindungen unverändert wieder aus. Beim Erhitzen verschwindet die Farbe; die Bromverbindung stößt rothe Dämpfe von Brom, die Chlorverbindung |286| solche von Salzsäure aus und es bildet sich Anthrachinonbisulfosäure nach den Gleichungen:

C¹⁴H⁸Br² + 4 SO⁴H² = C¹⁴H⁶(O²)(SO³H)² + 2 SO² + 4H²O + 2Br;

C¹⁴H⁸Cl⁸ + 3 SO⁴H² = C¹⁴H⁶(O²)(SO³H)² + 2 HCl + SO² + 2H²O.

Die so erhaltenen Sulfosäuren liefern beim Schmelzen mit Kali Alizarin.

Wir haben auch einige Versuche angestellt, Alizarin in Purpurin überzuführen. Alizarin gibt, mit rauchender Schwefelsäure erwärmt, eine Sulfosäure, deren Salze meist ähnliche Löslichkeitsverhältnisse wie die entsprechenden der Schwefelsäure zeigen. Man fällt am besten mit kohlensaurem Blei und erhält dann beim Einleiten von Schwefelwasserstoff die freie Säure in Lösung. Baryt und Bleizucker geben einen roth-violetten, Thonerdesalze bei Zusatz von Ammoniak einen orangerothen Niederschlag. In Wasser ist die Alizarinsulfosäure in jedem Verhältniß mit gelber, in Kalilauge mit schön kirschrother Farbe löslich. Schmilzt man sie mit Kali, so ist der Punkt schwer zu treffen, wo sie zersetzt wird, da man leicht überschmilzt. Man erhält beim Uebersättigen mit Säure einen Niederschlag, von dem ein Theil leicht löslich ist und beim Auswaschen verschwindet; der auf dem Filter bleibende Rest gab bei der Sublimation eine geringe Menge eines aus gelbrothen Krystallen bestehenden Sublimats, welches mit Kali die Farbenreaction des Alizarins zeigte. Wahrscheinlich findet diese Rückbildung nach folgender Gleichung statt:

C¹⁴H⁵(O²)(OH²)²SO³K + HKO = C¹⁴H⁶(O²)(OH)² + SO⁴K²

Purpurin konnte nicht nachgewiesen werden.

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