Titel: Die Synthese des Indigblau's.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1871, Band 199/Miszelle 14 (S. 430)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj199/mi199mi05_14

Die Synthese des Indigblau's.

Die Anwendung der modernen Lehre von der Constitution aromatischer Verbindungen auf die Familie des Indigos, wie sie zuerst von Baeyer und Knop gemacht ist, und dieselben zur Darstellung des ersten sauerstofffreien Indigoderivates, des Indols, geführt hatte, hat nun A. Emmerling und E. Engler auf den Weg zur Synthese des Indigblau's selbst gebracht. Die Industrie wird freilich von dieser Entdeckung sofort noch keine Anwendung machen, indem die genannten Chemiker bis jetzt nur so geringe Mengen erhalten haben, daß sie eben nur die Identität ihres Productes mit dem natürlichen Indigblau außer Zweifel stellen konnten. Die moderne Chemie aber feiert in dieser Entdeckung einen neuen Triumph; sie zeigt von Neuem, daß ihre Anschauungsweise nicht bloß von speculativem Interesse, sondern auch von hoher praktischer Bedeutung ist.

A. Emmerling und E. Engler stellten zuerst durch trockene Destillation von Benzoesäure mit essigsaurem Kalk Acetophenon, C¹⁶H⁸O², dar, das Methylketon der Benzoesäure, führten dieses durch warme rothe rauchende Salpetersäure in die Nitroverbindung C¹⁶H⁷O, NO⁴ über, spalteten von dieser durch einfaches Erhitzen zwei Molecüle Wasser ab, und bewirkten endlich eine Reduction durch vorsichtiges Erhitzen mit Zinkstaub und Natronkalk. So vollzieht sich die Bildung des Indigblau's C¹⁶ H¹⁰ N² O⁴ aus 2 Molecülen Nitroacetophenon nach der Gleichung:

C¹⁶H¹⁴N² O⁶ = C¹⁶H¹⁰N²O⁴ + 2H²O² + 2O

Bei der Reduction bewirkt die Hitze besonders bei einigermaßen größeren Mengen leicht eine tiefergehende Zersetzung. Das Indigblau ist deßhalb bisher nur durch Erhitzen kleiner Mengen der Mischung in Reagensröhrchen über der Bunsen'schen Lampe erhalten, wo es einen dunkeln Anflug bildete, der sich von einer Stelle zur anderen weiter sublimiren ließ. Die Reaction in Reagensröhren wurde etwa 300mal wiederholt und so eine hinreichende Menge erhalten, um durch Behandeln mit Kalk und Eisenvitriol eine Lösung zu liefern, welche an der Luft die für Indigblau so charakteristische blaue Haut ausschied.

Am Schluß ihrer Mittheilung (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, November 1870, S. 885) bemerken die Verfasser, daß ihre Synthese auch für die Aufklärung der chemischen Processe des Thier- und Pflanzenlebens nicht ohne Bedeutung sey. „Das Indigblau, bisher nur als ein Product der Stoffmetamorphose gewisser Pflanzen und zuweilen auch als Zersetzungsproduct thierischer, jedenfalls eiweißartiger Stoffe beobachtet, kann durch directe Synthese aus den drei Säuren Benzoesäure, Essigsäure und Salpetersäure, mit Hülfe von wasserentziehenden und reducirenden Kräften künstlich dargestellt werden, welche Kräfte der Pflanze ja auch, wenn auch unter ganz anderen Formen und Bedingungen, zu Gebote stehen.“ (Zeitschrift des Vereines deutscher Ingenieure, 1871, Bd. XV S. 44.)

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