Titel: Schunck, über die Anthraflavinsäure
Autor: Schunck, Ed.
Fundstelle: 1871, Band 202, Nr. XXXIX. (S. 169–171)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj202/ar202039

XXXIX. Ueber die Anthraflavinsäure, einen dem künstlichen Alizarin beigemengten gelben Farbstoff; von Dr. Ed. Schunck.

In der Literary and Philospohical Society zu Manchester las Dr. Schunck vor Kurzem einen Aufsatz über den von ihm entdeckten gelben Farbstoff, welcher stets dem künstlichen Alizarin beigemengt gefunden wird, und dem er den Namen Anthraflavinsäure gibt.41) Um diesen Farbstoff abzuscheiden, verfuhr er folgendermaßen:

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Das im Handel vorkommende künstliche Alizarin wurde mit verdünntem Aetznatron behandelt, wodurch der größte Theil sich löste; es blieb eine kleine Menge eines gelben Pulvers zurück, welches nach dem Waschen und Trocknen beim Erhitzen Anthrachinon-Krystalle gab. Zur Natronlösung ward Säure im Ueberschusse gesetzt, wodurch ein voluminöser braungelber Niederschlag erzeugt wurde. Der Niederschlag ward filtrirt und in kochendem Alkohol gelöst, aus dem beim Erkalten nahezu reines Alizarin in glimmerähnlichen Schuppen sich abschied. Die Mutterlauge enthielt natürlich noch Alizarin, welches durch essigsaures Blei gefällt wurde. Die vom Bleiniederschlage getrennte Flüssigkeit wurde verdampft, und so ein gelbbrauner Rückstand erhalten, der zum größten Theile die neue Säure enthielt. Um sie von den verschiedenen Begleitern abzusondern, löste man den Rückstand nach dem Waschen mit Wasser und mit Alkohol in Aetznatron, kochte die Lösung und setzte derselben Chlorbarium zu. Die filtrirte Lösung schied beim Erkalten das krystallinische Barytsalz der Säure ab. Dieses Salz ward durch Umkrystallisiren aus kochendem Wasser gereinigt und durch Salzsäure zersetzt, wodurch die Anthraflavinsäure in citronengelben Flocken ausgeschieden wurde. Die Flocken wurden nach dem Waschen in kochendem Alkohol gelöst, aus welcher Lösung die Säure in gelben, seidenfeinen Nadeln krystallisirte.

Die Anthraflavinsäure ist löslich in Alkohol und Aether, weniger in kochendem Wasser und gar nicht in kaltem Wasser, in Benzol und in Schwefelkohlenstoff. Sie bildet mit den Alkalien, den alkalischen Erden und einigen schweren Metallen entschieden charakterisirte Salze; doch ist sie im Ganzen eine schwache Säure, da die meisten ihrer Verbindungen sich leicht zersetzen. Diejenigen Verbindungen welche in Wasser löslich sind, geben gelbe Lösungen, niemals rothe. Es ist die Gegenwart dieser Säure in Roh-Alizarin, welche die Farbe der alkalischen Lösungen desselben beeinflußt, nämlich das den Lösungen des reinen Alizarins eigenthümliche Violett in Roth umwandelt. Aus demselben Grunde zeigt auch das Spectrum einer Lösung von rohem Alizarin die Absorptionslinien minder deutlich, als eine Lösung des reinen Alizarins. Alkalische und alkoholische Lösungen der Anthraflavinsäure haben übrigens keine Absorptionsbänder, sondern schneiden nur das blaue Ende des Spectrums ab; aber eine Lösung der Säure in concentrirter Schwefelsäure zeigt ein breites, scharf begrenztes Band zwischen Blau und Grün. Obgleich die Verbindungen der Anthraflavinsäure intensiv gelb gefärbt sind, besitzt doch keine derselben färbende Eigenschaften. Die Säure ist zweibasisch, und ihre Formel, wie solche aus der Untersuchung des Silber- und des Bariumsalzes sich ergibt, ist C¹⁵H¹⁰O⁴.

Schunck betrachtet die Säure als ein Alizarin, in welchem ein |171| Wasserstoff durch ein Methyl ersetzt ist. Daß die beiden Körper nicht nur scheinbar, ihren Formeln nach, sondern auch in nahen Beziehungen zu einander stehen, ist dadurch bewiesen, daß die Anthraflavinsäure durch Behandlung mit Aetzkali Alizarin liefert. In welcher Weise die Säure mit ihren 15 Atomen Kohlenstoff aus Anthracen mit bloß 14 Atomen Kohlenstoff sich bildet, ist freilich schwer zu begreifen. Schunck dachte anfangs, daß das von ihm benutzte Alizarin von einem Anthracen herstammen möchte, dem vielleicht ein höherer Kohlenwasserstoff, etwa Methylanthracen, C¹⁵H¹², beigemengt gewesen wäre; aber Hr. Perkin, aus dessen Fabrik das Alizarin stammte, versichert, daß es aus absolut reinem Anthrachinon bereitet worden ist. Um nun den, der Anthraflavinsäure zugehörigen Kohlenwasserstoff näher kennen zu lernen, hat Schunck dieselbe mit etwa dem 50fachen Gewichte gepulverten Zinkes erhitzt; er erhielt ein krystallinisches Sublimat, das in den meisten seiner Eigenschaften dem Anthracen gleich kam; doch da wegen Mangels an hinreichendem Material keine Analyse des reducirten Körpers vorgenommen werden konnte, zögert Schunck, denselben für identisch mit Anthracen zu erklären. Sollte diese Vermuthung sich als Thatsache erweisen, so würde dieß der Behauptung von Graebe und Liebermann entgegen seyn, der zufolge ein Kohlenwasserstoff, erhalten durch Einwirkung von Zink auf einen organischen Körper, eben so viele Atome Kohlenstoff enthält, als die ursprüngliche Substanz. (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 1871, Nr. 6.)

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Chemical News, vol. XXIII p. 157; April 1871.

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