Titel: Hofmann, über die violetten Rosanilinderivate.
Autor: Hofmann, August Wilhelm
Fundstelle: 1873, Band 208, Nr. XLI. (S. 150–151)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj208/ar208041

XLI. Zur Geschichte der violetten Rosanilinderivate; von Professor A. W. Hofmann.

Aus den Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 1873, Nr. 5.

In neuester Zeit hat Hr. F. Hobrecker in Crefeld einen von dem Rosanilin abstammenden schön-violetten Farbstoff aufgefunden, welcher sich durch seine große Krystallisationsfähigkeit und den Reichthum seiner allerdings immer noch stark in's Rothe ziehenden Tinte auszeichnet. Dieser Körper, von dem mir Hr. Hobrecker eine Probe behufs näherer Untersuchung zu übersenden die Güte gehabt hat, entsteht durch die Einwirkung einer Mischung von Benzylchlorid und Methyljodid auf Rosanilin in methylalkoholischer Lösung. Nach kurzer Digestion der Mischung im Wasserbade setzen sich aus tiefviolettgefärbter Flüssigkeit metallischgrün-glänzende, nadelförmige Krystalle eines Jodids ab, welche nur noch einmal umkrystallisirt zu werden brauchen, um vollkommen rein zu seyn. Das mir von Hrn. Hobrecker übersandte Präparat hätte sofort für die Analyse verwendet werden können, ist aber noch einmal aus Alkohol umkrystallisirt worden. In kaltem Alkohol ist das Jodid schwer löslich, in heißem etwas löslicher; in Wasser ist es nahezu unlöslich.

Das bei 100° C. getrocknete Jodid hat bei der Analyse Zahlen gegeben, welche unzweifelhaft zu der Formel

C⁴² H⁴⁰ N³ I

führen, wie sich aus der Vergleichung der Versuchszahlen mit den theoretischen Werthen alsbald ergibt.

|151|
Theorie. Versuch.
I. II.
C⁴² 504 70,68 70,56
H⁴⁰ 40 5,61 6,00
42 5,89
I 127 17,82 17,67
––– –––––
713 100,00

Für die Jodbestimmung wurde die Substanz in zugeschmolzenem Rohre bei sehr hoher Temperatur mit Salpetersäure behandelt, und es mag hier bemerkt werden, daß nach vielen Versuchen, welche Hr. Nietzki über die nicht ganz leichte Bestimmung des Jods in Anilinfarbstoffen angestellt hat, die Carius'sche Methode immer noch die zuverlässigsten Ergebnisse geliefert hat. Um gute Zahlen zu erhalten, muß man indessen rauchende Salpetersäure anwenden und das Rohr nicht unter 3 bis 4 Stunden lang auf wenigstens 300° erhitzen.

Nach vorstehender Analyse erweist sich der schön-krystallisirte Farbstoff als das Jodmethylat des tribenzylirten Rosanalins,

C⁴²H⁴⁰N³I = C²⁰H¹⁶ (O⁷H⁷)³ N³ . CH³I,

und entsteht also nach der Gleichung

C²⁰H¹⁹N³, H²O + 3 C⁷H⁷Cl + CH³I
= C²⁰H¹⁶ (C⁷H⁷)³ N³, CH³I + 3 HC¹¹ + H²O.

Noch soll hier bemerkt werden, daß ich mich in letzter Zeit eingehend mit den Oxydationsproducten der Methylaniline beschäftigt und durch den Versuch festgestellt habe, daß die in dieser Reaction gebildeten Verbindungen dieselbe Zusammensetzung haben, wie die durch die Einwirkung des Jodmethyls auf das Rosanilin entstehenden.

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