Titel: Hofmann, zur Kenntniß des Buchenholztheeröles.
Autor: Hofmann, August Wilhelm
Fundstelle: 1875, Band 215 (S. 362)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj215/ar215092

Zur Kenntniss des Buchenholztheeröles; von A. W. Hofmann.

Vor einiger Zeit bin ich bei der Untersuchung einiger hochsiedender Bestandtheile des Buchenholztheeres auf einige phenolartige Verbindungen gestoßen, welche sich durch die Leichtigkeit charakterisiren, mit der sie sich bei der Oxydation in krystallisirte Producte verwandeln. (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1874 S. 78.) Ich habe damals angeführt, daß sich aus den hochsiedenden Antheilen des Buchenholztheeres eine bei 270° siedende Flüssigkeit isoliren läßt, welche sich mit Kaliumbichromat in den schönen Körper verwandeln läßt, welchen Liebermann vor einiger Zeit unter dem Namen „Cörulignon“ * beschrieben hat. Es wurde aber gleichzeitig erwähnt, daß neben dem Cörulignon in diesem Oxydationsproceß eine prachtvolle, in langen gelben Nadeln krystallisirende Verbindung auftritt, welche sich in concentrirter Schwefelsäure mit carmoisinrother Farbe auflöst. Durch häufiges Fractioniren und mehrfaches Umkrystallisiren des aus dem ganz hochsiedenden Antheile dargestellten Natriumsalzes ist es mir nunmehr gelungen, ein bei 285° siedendes Oel zu isoliren, welche bei der Oxydation keine Spur von Cörulignon mehr gibt, dagegen reichliche Mengen des gelben Körpers liefert. Das hochsiedende Oel hat nach mehrfachen Analysen die Zusammensetzung C₁₁H₁₆O₃, welche Formel durch die Untersuchung eines schönen bei 108 bis 109° schmelzenden Bromderivats C₁₁H₁₄Br₂O₃ gestützt wird.

Das gelbe Oxydationsproduct ist eine chinonartige Verbindung. Seine Zusammensetzung wird durch die Formel C₈H₈O₄ ausgedrückt. Mit Reductionsmitteln behandelt, geht dasselbe in einen Hydrokörper C₈H₁₀O₄ über, welcher in schönen weißen Nadeln krystallisirt. Die Umwandlung und Rückbildung des Chinons geht so leicht von statten, daß sich der Proceß quantitativ verfolgen ließ und eine Molecularbestimmung des Chinons gestattete.

Brom verwandelt das Chinon in prachtvolle, rothe, bei 175° schmelzende Krystalle, welche nach der Formel C₈H₆Br₂O₄ zusammengesetzt sind. (Aus den Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft, 1875 S. 66.)

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Vergl. dies Journal, 1874 212 355; Wagner's Jahresbericht, 1872 S. 653 und 1873 S. 827; Liebig's Annalen der Chemie, Bd. 169 S. 221.

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