Titel: Ueber eine neue Bildungsweise aromatischer Aldehyde; von K. Reimer.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1876, Band 220/Miszelle 8 (S. 286)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj220/mi220mi03_8

Ueber eine neue Bildungsweise aromatischer Aldehyde; von K. Reimer.

Mischt man Phenol und Chloroform mit einem Ueberschuß von Alkalilauge (man wendet auf je 1 Mol. Phenol und Chloroform am besten 4 Mol. Natriumhydrat an), so tritt beim Schütteln nach einiger Zeit, rascher bei gelindem Erwärmen, eine heftige Reaction ein, welche man durch Abkühlen mäßigen muß. Man steigert schließlich die Temperatur, um die R action zu Ende zu führen, und destillirt hierauf das unzersetzte Chloroform ab. Setzt man nun eine starke Säure hinzu, so scheidet sich ein Oel aus, das deutlich den Geruch der salicyligen Säure zeigt, und welches mit Wasserdämpfen leicht übergeht. Das auf letztere Weise gereinigte Product gibt mit saurem schwefligsaurem Natrium eine schwerlösliche, krystallisirbare Verbindung und kann so vom anhaftenden, unveränderten Phenole befreit werden. Aus der Natriumhydrosulfitverbindung scheidet verdünnte Schwefelsäure ein Oel ab, welches nach dem Trocknen genau bei dem Siedepunkt des Salicylaldehyds destillirt. Dasselbe wurde durch die Elementaranalyse, sowie durch das charakteristische Verhalten gegen Eisenchlorid (violette Färbung) und Natriumhydrat (gelbe Färbung) unzweifelhaft als salicylige Säure erkannt. Die im Vorstehenden beschriebene Reaction läßt sich durch die folgende Gleichung veranschaulichen:

C6 H5 O Na + 3 Na H O + CH Cl3 = C7 H5 O2 Na + 3 Na Cl + 2 H2 O.

Versuche mit andern Phenolen haben ergeben, daß die obige Reaction eine allgemeinere ist; aus Cresol erhält man z. B. unter sonst gleichen Bedingungen ebenfalls einen Aldehyd, aus Guajacol Vanillin. (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1876 S. 423.)

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