Titel: Hofmann, über einen neuen Farbstoff.
Autor: Hofmann, August Wilhelm
Fundstelle: 1877, Band 225 (S. 503–504)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj225/ar225149

Ueber einen neuen Farbstoff; von A. W. Hofmann.

Im Handel kommt seit kurzer Zeit ein neuer Farbstoff vor, welcher ein dem Jodquecksilber ähnlich hellroth gefärbtes, schwach krystallinisches Pulver darstellt. Nach den Versuchen von A. W. Hofmann (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1877 S. 1378) ist derselbe das Natronsalz einer organischen Säure, welchem nicht unerhebliche Mengen von Thonerde beigemischt sind. Er löst sich ziemlich reichlich in heißem Wasser, weniger leicht in heißem Alkohol, mit tief braunrother Farbe; die Lösungen, welche ein schönes, ins Rothe spielendes Orange färben, krystallisiren beim Erkalten. In Aether ist das Salz unlöslich. Das Salz verträgt eine ziemlich hohe Temperatur, ohne sich zu zersetzen. Beim stärkern Erhitzen bläht es sich gewaltig auf, fast wie die Pharaoschlangen, und hinterläßt schließlich eine äußerst schwer verbrennliche Kohle.

Um die Säure zu gewinnen, wurde das Handelsproduct in siedendem Alkohol gelöst und die Flüssigkeit mit concentrirter Salzsäure versetzt. Aus der tief violett gefärbten Lösung schieden sich beim Erkalten haarfeine, rothe Nadeln ab, denen hartnäckig eine Quantität Mineralsubstanz anhaftete. Nur durch oftmaliges Umkrystallisiren aus Alkohol und Salzsäure gelang es schließlich, die letzte Spur von feuerbeständiger Materie hinwegzuschaffen.

Der reine Farbstoff stellt schön braunrothe Nadeln dar, welche sich in Wasser ziemlich leicht, noch leichter in Alkohol lösen; in Aether ist er unlöslich. Die freien Alkalien sowohl wie das Ammoniak lösen ihn leicht mit brauner Farbe. Aus der letztgenannten Lösung wird der Farbstoff durch Säuren wieder in krystallinischem Zustande ausgeschieden. Die Flüssigkeit nimmt in diesem Falle eine tief violette Färbung an. Die Zusammensetzung des bei 100° getrockneten Farbstoffes entspricht der Formel C₁₆H₁₂N₂SO₄, des Silbersalzes C₁₆H₁₁AgN₂SO₄.

Ein solcher Körper konnte entstanden sein durch Vereinigung von 1 Mol. Naphtolsulfosäure mit 1 Mol. Diazobenzol:

C₁₀H₈SO₄ + C₆H₄N₂ = C₁₆H₁₂N₂SO₄.

In der That wurde bei der Einwirkung des Diazobenzols auf die Alphanaphtolsulfosäure das neue Orange erhalten. Die Alphanaphtolsulfosäure wurde durch Digestion von Naphtol mit Schwefelsäure auf dem Wasserbade dargestellt. Die Lösung des zunächst gebildeten Bleisalzes wurde mit Schwefelwasserstoff entbleit und die Lösung der freien Säure nach dem Concentriren mit Natriumcarbonat gesättigt. Als die |504| Lösung dieses Salzes mit einer Lösung von Anilinnitrat und von Kaliumnitrit vermischt wurde, entstand alsbald ein tiefrother Niederschlag von bemerkenswerthem Färbevermögen, aber noch unrein. Er wurde nun in Ammoniak gelöst, wobei harzige Stoffe zurückblieben. Mit Säuren wurde bereits eine reinere Substanz gefällt und, nachdem man dieselbe mehrmals aus einer siedenden Mischung von Salzsäure und Alkohol umkrystallisirt hatte, wurden schließlich die schönen haarfeinen Nadeln erhalten, welche aus dem Handelsproducte dargestellt worden waren.

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