Titel: Schützenberger, über Indolin.
Autor: Schützenberger, P.
Fundstelle: 1878, Band 228 (S. 463–464)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj228/ar228149

Indolin, ein neues Derivat des Indigotins; von P. Schützenberger.

Wird reines Indigotin, erhalten durch Schütteln einer alkalischen Indigweiſslösung mit Luft, in einem Autoclaven mit seinem doppelten Gewicht krystallisirtem Barythydrat, seinem 1½fachen Gewicht Zinkstaub und seinem 10fachen Gewicht Wasser 48 Stunden lang auf 180° erhitzt, so findet sich nach dem Oeffnen des Gefäſses auf dem Boden desselben ein unlösliches Pulver in reichlicher Menge vor, welches, vorzugsweise aus unverändertem Zinkstaub, aus kohlensaurem Baryt und Zinkoxyd-Baryt bestehend, an Alkohol eine mit gelbbrauner Farbe sich auflösende, organische Substanz abgibt. Die so erhaltene alkoholische Lösung hinterläſst beim Verdunsten des Alkohols einen amorphen, harzigen, dunkel gefärbten, in der Kälte spröden, jedoch schon unterhalb 100° sich erweichenden Rückstand. Wird dieser Rückstand in Mengen von ungefähr 10g mit einem Ueberschuſs von Zinkstaub vermischt und in einen kleinen Porzellantiegel gegeben, der mit Filtrirpapier und Porzellandeckel geschlossen ist, so setzen sich beim Erhitzen des Tiegels auf |464| dem Sandbad an dessen innerer Wandung lange, gelbe, dem sublimirten Anthrachinon ähnliche Krystalle an. Die erhaltenen Krystalle schmelzen bei 245°; sie sind unlöslich in Wasser, dagegen in Weingeist und Aether löslich mit bläulicher Fluorescenz, und ihre Analyse ergibt Zahlen, nach welchen die neue organische Substanz sich als eine Polymerie des Indols, C8H7N, erweist. Um die Polymerie näher zu bestimmen, benutzte P. Schützenberger (Comptes rendus, 1877 B. 85 S. 148) die unlösliche Pikrinsäureverbindung des neuen Körpers, dessen basische Eigenschaften sich deutlich kennzeichneten. Indem die alkoholische Lösung der ersteren mit der entsprechenden Lösung des letzteren vermischt wird, scheidet sich ein unlösliches Salz aus von der Zusammensetzung C16H14N2.C6H3 (NO2)3O. Hiernach kommt dem neuen Körper, welchem Schützenberger den Namen Indolin gibt, in Wirklichkeit die Formel C16H14N2 zu. Das Indolin bildet mit den Säuren krystallisirbare, gelb gefärbte, in Wasser meist unlösliche Verbindungen. Es löst sich in heiſser verdünnter Salzsäure; die Lösung gibt mit Platinchlorid einen gelben, krystallinischen Niederschlag. Concentrirte Schwefelsäure löst das Indolin ebenfalls, und zwar mit blauer Fluorescenz; beim Stehen an der Luft, in dem Maſs als Wasser angezogen wird, bilden sich in dieser Lösung gelbe krystallinische Körner von schwefelsaurem Salz. – Das Indolin sublimirt bald in Nadeln wie das Anthrachinon, bald in Blättchen wie das Anthracen; immer aber hinterläſst es bei der Sublimation einen kohligen Rückstand.

Wird die Reduction des Indigotins zu geeigneter Zeit unterbrochen, so findet sich in dem Autoclaven über der das Indolin enthaltenden unlöslichen Masse eine gelb gefärbte, Baryt haltige Flüssigkeit und in dieser ein zweites Reductionsproduct vor, welches beim Schütteln mit Luft in Form eines rothen Niederschlages sich ausscheidet, das in schwach mit Salzsäure angesäuertem Wasser löslich ist und aus dieser Lösung durch Ammoniak wieder ausgefällt wird. Aus der weingeistigen Lösung kann dieses neue, ebenfalls basische Derivat des Indigotins in Form eines dunkelrothen, krystallinischen Pulvers gewonnen werden. Nach der Analyse hat es die Zusammensetzung C16H12N2O, so daſs es eine Zwischenstufe zwischen dem Indigotin C16H10N2O2 und obigem Indolin C16H14N2 vorstellt. Schützenberger hält dieses zweite Reductionsproduct des Indigotins für identisch mit dem rothen Körper, welchen Baeyer (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1868 S. 17) bei der Reduction des Indigotins mittels Zinn und Salzsäure erhalten hat. Es bildete sich hierbei zuerst die Verbindung von Indigweiſs mit Zinnoxydul als grünes Pulver; bei längerem Erhitzen jedoch verwandelte sich dasselbe in ein gelbes Pulver, welches, an der Luft sehr leicht sich oxydirend, einen rothen, in Alkohol löslichen, sonst nicht näher untersuchten Körper lieferte.

Kl.

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