Titel: Dale und Schorlemmer, über Aurin.
Autor: Dale, R. S.
Schorlemmer, C.
Fundstelle: 1880, Band 235 (S. 73–74)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj235/ar235038

Ueber Aurin; von R. S. Dale und C. Schorlemmer.

Wenn das Aurin, für welches nunmehr die Formel C19H14O3 endgültig angenommen ist (vgl. 1879 231 175), mit einem Ueberschuſs von wässerigem Ammoniak erhitzt wird, so geht es in Pararosanilin C19H17N3 über, und zwar erfolgt diese Umbildung, wie Dale und Schorlemmer in der Chemical News, 1879 Bd. 39 S. 244 annehmen, in drei Absätzen, indem der Entstehung des Pararosanilins (vgl. 1878 228 178) die Bildung zweier als Zwischenstufen zu betrachtender Körper von der Zusammensetzung C19H15NO2 und C19H16N2O vorausgeht. Hiernach würde die Umwandlung des Aurins sich folgendermaſsen gestalten:

C19H14O3 + NH3 = C19H15NO2 + H2O
C19H15NO2 + NH3 = C19H16N2O + H2O
C19H16N2O + NH3 = C19H17N3 + H2O.

Wirklich haben Dale und Schorlemmer eine dieser Zwischenstufen, wahrscheinlich die erste derselben, als schön krystallisirten Farbstoff erhalten, welcher Seide und Wolle ebenso feurig roth färbt, wie das durch Einwirkung von Ammoniak auf gewöhnliches oder gelbes Aurin erhaltene käufliche rothe Aurin oder Päonin (vgl. 1877 225 196), weshalb sie auch für diese neue Verbindung die letztere Benennung vorläufig beibehalten. Sie erhielten dieselbe auf zweierlei Weise, das eine Mal durch wochenlanges Erhitzen des Aurins mit verdünnter Ammoniakflüssigkeit auf 100°, das andere Mal durch stundenlanges Einleiten von Ammoniakgas in eine kochende, mit Amylalkohol hergestellte Aurinlösung.

Um manchen Schwierigkeiten in der Darstellung des Päonins zu |74| entgehen, ersetzten sie das Ammoniak durch Methylamin, indem sie letzteres mit Aurin einige Stunden zusammen erhitzten. Die dunkelrothe Farbe der Flüssigkeit verblaſste und in den Röhren bildete sich ein brauner Absatz, welcher bei der Untersuchung sich als neuer rothfärbender Farbstoff, als Trimethylpararosanilin erwies, dessen Entstehung wie oben durch folgende Gleichung sich erklären läſst:

C19H14O3 + 3[(CH3)NH2] = C19H14(CH3)3N3 + 3H2O.

Dieselben Entdecker haben diesem Ergebniſs entsprechend früher durch Einwirkung von Anilin oder Phenylamin auf Aurin als Endproduct das Triphenylpararosanilin erhalten und damit den von Zulkowsky zuerst (vgl. 1878 228 177) behaupteten und hernach von anderen Seiten durch verschiedenartige Versuche bestätigten Zusammenhang zwischen Anilin- und Phenolfarbstoffen mit einem weiteren sicheren Belege nachgewiesen.

Kl.

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