Titel: Ueber Flavanilin.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1883, Band 247/Miszelle 18 (S. 48)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj247/mi247mi01_18

Ueber Flavanilin.

Zur Herstellung des neuen Farbstoffes Flavanilin, welcher sich durch eine besonders auf der Seidenfaser schön hervortretende moosgrüne Fluorescenz auszeichnet, erhitzt man nach O. Fischer und Ch. Rudolph (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1882 S. 1500) Acetanilid mit Chlorzink auf 250 bis 270°, kocht die Schmelze mit Salzsäure aus und scheidet den Farbstoff aus der Lösung durch Aussalzen unter Zusatz von etwas essigsaurem Natron ab.

Der durch Umkrystallisiren gereinigte Farbstoff besteht aus den einfachsauren Salzen einer starken zweisäurigen Base, welche auf Zusatz von Ammoniak oder Alkali aus der verdünnten wässerigen Lösung der Salze zuerst als milchiger Niederschlag abgeschieden wird. Nach kurzer Zeit bilden sich in der Flüssigkeit lange farblose Nadeln, die in Wasser sehr schwer löslich, leicht dagegen in Alkohol löslich sind. Aus Benzol umkrystallisirt bildet die Base 25mm lange, weiſse Prismen, welche bei 97° schmelzen. Die Bildung des Flavanilins aus Acetanilid läſst sich durch die folgende Gleichung ausdrücken: 2 C8H9NO = C16H14N2 + 2 H2O.

Erhitzt man Flavanilin in alkoholischer Lösung mit Jodäthyl auf 110°, so scheiden sich rothe Nadeln von jodwasserstoffsaurem Monäthylflavanilin, C16H13N2(C2H5)HJ ab. Versetzt man die wässerige Lösung des Salzes mit Ammoniak, so wird das Aethylflavanilin als farblose, harzige Masse abgeschieden. Die Salze dieser Base haben einen mehr rothen Ton als Flavanilin und färben Seide orange.

Wird Flavanilin mit überschüssigem Anilin und etwas Benzoesaure auf 170° erhitzt, so entsteht Phenylflavanilin, welches schön krystallisirt, jedoch ebenfalls nur gelbgefärbte Salze bildet.

Um Flavenol, C16H13NO, zu erhalten, wird die Lösung des Flavanilins in concentrirter Salzsäure oder in überschüssiger Schwefelsäure stark mit Wasser verdünnt, durch Eis sorgfältig abgekühlt und nun mit einem geringen Ueberschuſs von Natriumnitritlösung versetzt. Die Flüssigkeit wird dabei rasch hell. Man leitet dann einen kräftigen Luft- oder Kohlensäurestrom durch die Lösung, um die Spuren unverbrauchter Salpetrigsäure abzutreiben, und kocht rasch auf. Alsbald entweicht Stickstoff unter Dunkelrothfärbung der Flüssigkeit. Wenn die Gasentwickelung aufhört, wird noch heiſs mit Ammoniak versetzt und der voluminöse Niederschlag ausgewaschen. Durch Umkrystallisiren als Alkohol erhält man das Flavenol in farblosen Blättchen; es zeigt sowohl sauren, wie basischen Charakter. Mit Zinkstaub erhitzt bildet es Flavolin, C16H13N. Das Flavanilin scheint die Monoamidoverbindung des Flavolins zu sein.

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