Titel: Herstellung von künstlichem Indigo aus Orthonitrobenzaldehyd.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1883, Band 247/Miszelle 8 (S. 95–96)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj247/mi247mi02_9

Herstellung von künstlichem Indigo aus Orthonitrobenzaldehyd.

Durch Condensation von Orthonitrobenzaldehyd mit Brenztraubensäure entsteht Orthonitrocinnamylameisensäure, welche, wie die Badische Anilin- und Sodafabrik in Ludwigshafen (D. R. P. Kl. 22 Nr. 19768 vom 24. Februar 1882) angibt, durch Alkalien direct in Indigblau übergeht. In ähnlicher Weise erfolgt die Umwandlung von Orthonitrobenzaldehyd in Indigblau durch Aceton oder Acetaldehyd in Gegenwart von Alkalien. Es ist ferner anzunehmen, daſs ganz allgemein gemischte Ketone, welche Methyl in Verbindung mit Carbonyl enthalten, dieselbe charakteristische Reaction des Orthonitrobenzaldehyds eintreten lassen.

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Zur Herstellung der Orthonitrocinnamylameisensäure werden 10 Th. Orthonitrobenzaldehyd in 6 Th. Brenztraubensäure unter gelindem Erwärmen gelöst und nach dem Erkalten auf 10° mit Salzsäuregas gesättigt. Nach 2 bis 3 tägigem Stehen wird die krystallinisch erstarrte Masse mit Wasser gewaschen und durch Umkrystallisiren aus Benzol gereinigt:

C6H4.NO2.COH + CH3.CO.COOH = C6H4.NO2.CH.CH.CO.COOH + H2O.
Orthonitrobenzaldehyd + Brenztraubensäure = Orthonitrocinnamylameisensäure + Wasser.

Zur Herstellung von Indigblau wird die so erhaltene Orthonitrocinnamylameisensäure in eine gesättigte Lösung der doppelten Gewichtsmenge kohlensauren Natrons eingetragen und 24 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur sich selbst überlassen. Das reichlich ausgeschiedene Indigblau wird filtrirt und mit Wasser gewaschen. Dieselbe Umwandlung wird durch verdünnte kaustische Alkalien und alkalische Erden bewirkt. Erwärmen beschleunigt den Eintritt der Reaction. Durch passende Abänderung dieses Verfahrens läſst sich der künstliche Indigo auch auf der Faser erzeugen.

Nach einem ferneren Verfahren werden 10 Th. Orthonitrobenzaldehyd mit 6 Th. Brenztraubensäure gemischt und allmählich mit einer 2procentigen Natronlauge bis zur stark alkalischen Reaction versetzt. Nach 2 bis 3 tägigem Stehen wird das ausgeschiedene Indigblau abfiltrirt und mit Wasser gewaschen. Oder es werden 10 Th. Orthonitrobenzaldehyd in 15 Th. Aceton gelöst und nach und nach mit einer Lösung von 3 Th. Natronhydrat in 130 Th. Wasser vermischt. Die schnell und ohne äuſseres Erwärmen eintretende Abscheidung von Indigblau ist in 2 bis 3 Tagen beendigt.

In derselben Weise verläuft die Darstellung des künstlichen Indigos aus dem Orthonitrobenzaldehyd unter Anwendung von Acetaldehyd an Stelle des Acetons und läſst sich das in den vorstehenden Verfahren angegebene Natronhydrat durch andere kaustische und kohlensaure Alkalien sowie durch alkalische Erden ersetzen.

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