Titel: Darstellung blauer und violetter Farbstoffe.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1883, Band 247/Miszelle 10 (S. 396)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj247/mi247mi09_10

Darstellung blauer und violetter Farbstoffe.

Eine neue Darstellung von Indophenol von L. Casella und Comp. in Frankfurt a. M. (D. R. P. Kl. 22 Zusatz Nr. 20850 vom 31. Mai 1882) beruht auf der Eigenthümlichkeit des α-Dibromnaphtols, in Gegenwart von Bromwasserstoff entziehenden Mitteln – wie Alkalien, aromatischen Aminen oder Phenolen – Brom zu verlieren und wie Bromüre der Fettreihe zu Condensationen Veranlassung zu geben. Die Bichlorverbindung verhält sich entsprechend.

Erwärmt man α-Dibromnaphtol auf dem Wasserbade mit einer wässerigen Lösung von Dimethylparaphenylendiamin unter Zusatz von kohlensaurem oder kaustischem Natron, so daſs die Flüssigkeit alkalisch bleibt, so bildet sich ein blauer Niederschlag von Indophenol. Aus der abfiltrirten, Leukoindophenol enthaltenden Flüssigkeit kann durch Einleiten von atmosphärischer Luft oder Zusatz von Oxydationsmitteln noch mehr Indophenol gefällt werden.

Um das in der früher (S. 173 d. Bd.) angegebenen Weise hergestellte Indophenol von den darin enthaltenden geringen Mengen des von Meldola durch Einwirkung von Nitrosodimethylanilin auf α-Naphtol in essigsaurer Lösung erhaltenen Farbstoffes zu befreien, behandelt man rohes Indophenol mit 1procentiger Schwefelsäure, so lange dieselbe sich noch roth färbt. Indophenol bleibt nach dem Aussüſsen mit Wasser als unlöslicher, rein blauer Rückstand, während die sauren rothen Waschwasser den Meldola'schen Farbstoff als Sulfat enthalten. Das so erhaltene reine Indophenol ist in Alkohol mit rein blauer Farbe löslich; durch Säuren wird es nicht zersetzt, sondern geht mit denselben unbeständige, salzartige Verbindungen ein, welche schon von viel Wasser, leichter von Alkalien in freies Indophenol und freie Säure gespalten werden. In Alkohol oder angesäuertem Wasser lösen sich diese Verbindungen mit rein gelber Farbe; den wässerigsauren Lösungen entziehen schon Lösungsmittel, wie z.B. Aether, freies Indophenol.

Sämmtliche Verfahren der Indophenolbildung wurden – auſser auf α-Naphtol und Phenol einerseits und Dimethylparaphenylendiamin andererseits – noch angewendet auf die Phenole: Orthokresol, Parakresol, Resorcin, Orcin, β-Naphtol und die Diamine: Paraphenylendiamin, Monäthylparaphenylendiamin, Diäthylparaphenylendiamin (symmetrisch), Dimethylparaphenylendiamin, Mono- und Diisobutylparaphenylendiamin, Mono- und Diamylparaphenylendiamin, Paratoluylendiamin, Xylendiamin und Diäthylparaphenylendiamin (symmetrisch), ohne daſs die erhaltenen Farbstoffe an Schönheit, Ausgiebigkeit oder Billigkeit die typischen Producte übertreffen. Die von braun durch roth und violett wechselnde Färbung wird mehr durch die Wahl des Phenoles als die des Diamins beeinfluſst.

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