Titel: O. Fischer, über die aus Chinolinsulfosäure dargestellten Verbindungen.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1883, Band 248 (S. 172–173)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj248/ar248070

Verfahren zur Herstellung der methylirten und äthylirten Abkömmlinge des Oxychinolintetrahydrürs, Methoxychinolintetrahydrürs und Aethoxychinolintetrahydrürs.

Nach den Untersuchungen von O. Fischer und C. Bedall (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1881 S. 1366 und 2570) lassen sich die aus Chinolinsulfosäure dargestellten Verbindungen, das Oxychinolin und das Methoxychinolin, durch Behandlung mit Zinn und Salzsäure in Tetrahydro Verbindungen überführen. Oxychinolin und Oxychinolintetrahydrür liefern mit Basen Azofarbstoffe.

O. Fischer in München (D. R. P. Kl. 12 Nr. 21150 vom 1. März 1882) hat jetzt gefunden, daſs diese Tetrahydroverbindungen durch Einwirkung von Jodmethyl oder Brommethyl und von Jodäthyl oder Bromäthyl in Methyl- bezieh. Aethylabkömmlinge umgewandelt werden. Er behandelt z.B. 1 Mol. Oxychinolintetrahydrür, C9H11NO, mit 1 Mol. Jodmethyl auf dem Wasserbade, bis die anfangs heftige Reaction zum Stillstand gekommen ist. Das Reactionsproduct wird mit Alkali versetzt, wodurch die neue Base abgeschieden wird, welch letztere durch Umkrystallisiren aus Alkohol oder anderen Lösungsmitteln gereinigt wird: C9H11NO + CH3J = C10H13NO + HJ. In derselben Weise kann Methoxychinolintetrahydrür und Aethoxychinolintetrahydrür angewendet werden.

Das α-Oxyhydromethylchinolin ist eine starke tertiäre Base, die aus Lösungsmitteln, wie Aether oder Alkohol, in schönen groſsen Tafeln oder flachen Prismen krystallisirt, welche dem rhombischen Krystallsysteme angehören. Der Schmelzpunkt der Base liegt bei 114°. Ihre Salze mit Essigsäure oder Mineralsäuren sind im Wasser leicht löslich und besitzen |173| einen salzigen, nachher bitteren Geschmack. Charakteristisch für die Lösungen der Salze ist eine rothgelbe Reaction mit salpetrigsaurem Natron. Gelinde Oxydationsmittel geben in der Lösung des salzsauren Salzes eine bläulichrothe Färbung. Das salzsaure Oxyhydromethylchinolin krystallisirt aus Wasser in dicken, glänzenden, flächenreichen, meist prismatisch ausgebildeten Krystallen mit 1 Mol. Krystallwasser.

Das α-Oxyhydroäthylchinolin besitzt ganz analoge Eigenschaften wie die Methylverbindung; nur sind die Salze desselben noch viel leichter löslich. Das α-Methoxyhydromethylchinolin ist ebenfalls eine starke Base, die im reinen Zustande ein dickes, hellgelbes, mit Wasserdämpfen wenig flüchtiges Oel von schwach bläulichrother Fluoreszenz bildet. Die mineralsauren Salze sind sehr leicht löslich in Wasser. Das β-Oxyhydromethylchinolin, aus Alkohol in langen farblosen Prismen krystallirt, schmilzt nicht ohne Zersetzung und ist mit Wasserdämpfen nicht flüchtig. Seine Salze mit Mineralsäuren krystallisiren sehr schön, sind jedoch viel schwerer löslich als die Salze des α-Oxyhydromethylchinolins.

Durch Verbindung mit Diazosalzen erhält man aus diesen alkylirten Hydroverbindungen gelbrothe und braune Farbstoffe. Wichtiger ist jedoch ihre Anwendung als Arzneimittel, Speciell das α-Oxyhydromethylchinolin ist eine hervorragend antipyretische Verbindung. Ihre Wirkungen auf den menschlichen Organismus sind denen des Chinins vollkommen analog, so daſs die Salze des Oxyhydromethylchinolins voraussichtlich einen beträchtlichen Theil des bisherigen Chininverbrauches ersetzen werden.

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