Titel: Zur Bildung von Salicylsäure.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1883, Band 248/Miszelle 18 (S. 139–140)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj248/mi248mi03_18

Zur Bildung von Salicylsäure.

Gelegentlich seiner Untersuchung über phenylirte Kohlensäureäther bemerkt W. Hentschel (Journal für praktische Chemie, 1883 Bd. 27 S. 39), daſs man kohlensauren Phenyläther leicht durch Einleiten von Chlorkohlenoxyd in eine wässerige Lösung von Phenolnatrium erhält. Die Lösung erwärmt sich beim Einleiten und scheidet beim Erkalten Krystallmassen aus. Der erhaltene Aether siedet bei 301 bis 302°.

Erhitzt man phenylkohlensauren Aethyläther mit trockenem Phenolnatrium in äquivalentem Mengenverhältnisse auf 200°, so destillirt reines Phenetol über, salicylsaures Natrium bleibt zurück: CO.OC6H5.OC2H5 + C6H5ONa. = C6H4.OH.CO2Na + C6H5.O.C2H5.

Die Ueberführung des Diphenylcarbonates in Salicylsäure gelingt leicht durch Destilliren des Carbonates mit trockenem Natriumäthylat im Wasserstoffstrome; |140| die Umsetzung erfolgt quantitativ nach folgender Gleichung: CO.OC6H5.OC6H5 + C2H5ONa = C6H4.OH.CO2Na + C6H5.O.C2H5.

Das bei 78° schmelzende Carbonat löst das Natriumäthylat auf und gibt beim Erhitzen ein Destillat von chemisch reinem Phenetol; der Rückstand ist neutrales salicylsaures Natron, welches bei umsichtiger Leitung des Prozesses auf Zusatz von Salzsäure gänzlich ungefärbte Salicylsäure ausscheidet.

Beim Destilliren mit geschmolzenem Natronhydrat zerfällt das Diphenylcarbonat in salicylsaures Natrium und Phenol; die etwa bei 150° eintretende Reaction ist so heftig, daſs selbst ein Theil des über 300° siedenden Carbonates mit übergerissen wird. Diese Prozesse verlaufen so glatt, daſs eine technische Verwerthung derselben in Anbetracht der leichten Darstellbarkeit des Diphenylcarbonates nicht ausgeschlossen erscheint.

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