Titel: Ueber Oxyazoverbindungen.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1883, Band 250/Miszelle 11 (S. 236)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj250/mi250mi05_11

Ueber Oxyazoverbindungen.

Bei der Untersuchung von Benzolazoresorcin, C6H5.N2.C6H3(OH)2, erhielten R. Meyer und H. Kreis (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1883 S. 1329) auch das Ammoniumsalz desselben. Löst man den Farbstoff in wenig heiſsem, wässerigem Ammoniak, so fällt das Salz beim Erkalten in fast schwarzen, grünlich schillernden Schuppen oder Blättern aus, welche aber schon durch bloſses Liegen an der Luft Ammoniak verlieren und allmählich die rothe Farbe der freien Säure annehmen. Das in der Kälte schwer lösliche und aus heiſsem wässerigem Ammoniak sehr schön krystallisirende Salz eignet sich recht wohl zur Reinigung des Benzolazoresorcins. Man erhält die freie Säure durch Zersetzung der Ammoniumverbindung mittels Salzsäure als schön rothes Pulver vom Schmelzpunkte 165°.

Es wurden 10g o- oder p-Nitrophenol in 200cc verdünnter Kalilauge gelöst, darauf unter guter Kühlung allmählich 13g,5 p-Diazobenzolsulfosäure eingetragen. In beiden Fällen färbte sich die Flüssigkeit intensiv rothbraun; nach ½stündigem Stehen wurde mit Essigsäure angesäuert. Die Flüssigkeit, welche das o-Nitrophenol enthielt, erstarrte alsbald zu einem Krystallbreie, indem sich offenbar das saure Kaliumsalz des bereits von Grieß beschriebenen p-Sulfobenzol-Azo-o-Nitrophenols, C6H4.SO3K.N2.C6H3NO2.OH, ausscheidet. Die Verbindung wurde durch Umkrystallisiren aus heiſsem Wasser in dunkel gelbrothen, glänzenden Blättchen erhalten. Die mittels p-Nitrophenol erhaltene Lösung gab dagegen, obwohl sie eine kräftige Färbung angenommen hatte, mit Essigsäure keine Fällung. Als sie aber mit einem groſsen Ueberschusse von absolutem Alkohole versetzt wurde, schied sie einen starken, gelbbraunen Niederschlag aus. Auch das Filtrat von dem aus o-Nitrophenol erhaltenen Azofarbstoffe gab mit Alkohol eine ganz ähnliche, aber mehr rothbraune Fällung.

Die so dargestellten Kaliumsalze von Farbstoffsäuren lösen sich in Wasser auſserordentlich leicht mit roth- bis gelbbrauner Farbe; in Alkohol, Aether, Chloroform, Benzol sind sie unlöslich. Die wässerigen Lösungen werden durch Metallsalze nicht gefällt; Wolle und Seide werden dadurch gefärbt. Leider gelang es nicht, die Farbstoffe zu reinigen. Indessen macht es die Bildungsweise derselben wahrscheinlich, daſs sie in die Klasse der Diazoverbindungen gehören.

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