Titel: Ueber die Einwirkung von Dichloressigsäure auf aromatisch substituirte Amine.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1883, Band 250/Miszelle 10 (S. 332)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj250/mi250mi07_10

Ueber die Einwirkung von Dichloressigsäure auf aromatisch substituirte Amine.

P. J. Meyer (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1883 S. 2261) erhielt durch Erwärmen von Dichloressigsäure mit 4 Mol. p-Toluidin auf 100°, Auslaugen der tiefrothen Masse mit heiſsem Wasser zur Entfernung des salzsauren Toluidins und Umkrystallisiren aus Alkohol goldgelbe Krystalle von p-Methylisatin-p-Toluylimid, C8H4.CH3.NO.N.C7H7. Die Bildung einer solchen Verbindung aus Toluidin und Dichloressigsäure wird erklärlich, wenn man die Synthese des Chinolins aus Anilin und Glycerin berücksichtigt (vgl. Skraup 1881 242 375). In gleicher Weise, wie dort in Folge eines Oxydationsvorganges die zur Schlieſsung des Pyridinringes erforderliche Anzahl von Kohlenstoffatomen an den Phenylkern sich anlagert: C6H5NH2 + C3H8O3 = C9H7N + 3H2O + H2, wird hier der Pyrrolring geschlossen: 2C7H7NH2 + C2H2Cl2O2 = C16H14N2O + 2HCl + H2O + H2, ein weiterer Beitrag für die zwischen der Chinin- und Indigogruppe bestehenden Analogien.

Das p-Methylisatin-p-Toluylimid schmilzt bei 259° unzersetzt zu einer dunkelrothen Flüssigkeit, ist unlöslich in Wasser, schwer löslich in kaltem, leichter in heiſsem Alkohole mit gelbrother Farbe, aus welchem es sich in goldgelben und glänzenden Nadeln und Blättchen abscheidet, und in Aether. Mit concentrirter Natronlauge liefert es ein in rothen Prismen erstarrendes Salz, welches auf Wasserzusatz wieder in die ursprünglichen Bestandtheile zerfällt; concentrirte Salzsäure zerlegt den Körper nach vorübergehender Braunfärbung unter Wasseraufnahme schon in der Kälte in p-Methylisatin, C8H4.CH3.NO2, und Toluidin.

Die rothe Lösung von p-Methylisatin in concentrirter Schwefelsäure färbt sich wie diejenige des Isatins beim Versetzen mit Steinkohlentheerbenzol kräftig blau und beim Einschütten in Wasser scheidet sich p-Methylindophenin aus. Dasselbe bildet ein indigoblaues Pulver, welches beim Reiben Kupferglanz zeigt.

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