Titel: Verfahren zur Herstellung von künstlichem Indigo.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1883, Band 250/Miszelle 13 (S. 428)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj250/mi250mi09_13

Verfahren zur Herstellung von künstlichem Indigo.

Die Badische Anilin- und Sodafabrik in Ludwigshafen (D. R. P. Kl. 22 Zusatz Nr. 23785 vom 13. Januar 1883, vgl. 1883 248 341) will das von Gevekoht in den Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft, 1882 S. 2084 beschriebene Orthonitroacetophenon in der 5fachen Menge Eisessig lösen und die einem Molekül entsprechende Menge Brom zufügen. Beim Eingieſsen der Lösung in Wasser scheidet sich das Monobromnitroacetophenon als gelbes, nach einiger Zeit krystallinisch erstarrendes Oel aus. Dieses wird in Alkohol gelöst und mit einem Ueberschusse von Schwefelammonium einige Stunden in der Kälte stehen gelassen. Beim Verdampfen der Lösung scheidet sich ein dunkler, flockiger Niederschlag ab, welcher beim Behandeln mit Alkohol Indigoblau zurückläſst.

Wendet man bei der Bromirung des Orthonitroacetophenons zwei Mol. Brom an, so entsteht das ebenfalls gut krystallisirende Dibromorthonitroacetophenon, welches unter den oben angegebenen Bedingungen ebenfallls in Indigoblau umgewandelt werden kann.

Die den Bromverbindungen entsprechenden Chlorsubstitutionsproducte entstehen beim Einleiten von Chlor in die essigsaure Lösung des Orthonitroacetophenons und liefern bei der gleichen Behandlung mit Schwefelammonium ebenfalls Indigoblau.

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