Titel: Zur Kenntniſs des Coffeïns und Theobromins.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1884, Band 251/Miszelle 13 (S. 144)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj251/mi251mi03_13

Zur Kenntniſs des Coffeïns und Theobromins.

Nach Versuchen von E. Schmidt (Archiv der Pharmacie, 1883 Bd. 221 S. 656) läſst sich dem Coffeïn, obgleich es seiner chemischen Natur nach als Methyltheobromin, C7H7.CH3.N4O2, bezieh. als Trimethylxanthin, C5H.(CH3)3.N4O2, aufzufassen ist, durch Einwirkung von Salzsäure keine Methylgruppe entziehen, um es auf diese Weise in Theobromin bezieh. in Xanthin überzuführen, vielmehr erfolgt die Zersetzung nach der Gleichung: C8H10N4O2 + 6H2O = 2CO2 + 2NCH5 + NH3 + CH2O2 + C3H7NO2.

Durch Methylirung des Theobromins in alkoholischer Lösung hergestelltes künstliches Coffeïn verhält sich genau so wie das aus Thee gewonnene natürliche Alkaloid; beide haben die Formel C8H10.N4O2.H2O.

Zur Herstellung von Theobromin wurde käufliche entölte Cacaomasse mit der Hälfte ihres Gewichtes frisch bereiteten Calciumhydrates gemengt und die Masse alsdann am Rückfluſskühler wiederholt mit; Alkohol von 80 Proc. ausgekocht. Nach dem Erkalten der nahezu farblosen Filtrate scheidet sich bereits ein Theil des Theobromins in Gestalt eines rein weiſsen, krystallinischen Pulvers ab, während der Rest desselben nach dem Abdestilliren des Alkoholes und Eindampfen der Lösung als eine schwach gefärbte, jedoch durch Umkrystallisation leicht zu reinigende Masse gewonnen wird. Das so erhaltene Theobromin bildet ein weiſses, krystallinisches Pulver, welches nur unter dem Mikroskope die anscheinend rhombische Form der Einzeltheile erkennen lieſs. Die Base enthält kein Krystallwasser; sie sublimirt gegen 290°, ohne zuvor zu schmelzen und ohne dabei eine merkliche Zersetzung zu erleiden. Die Analysen der bei 100 bis 110° getrockneten Substanz führten zu der Formel C7H8N4O2.

Schmidt fand ferner, daſs bei der Darstellung von Theobromin aus entöltem Cacao die letzten Mutterlaugen auch etwas Coffeïn abscheiden.

Zur Umwandlung von Theobromin in Coffeïn wird die alkoholische Lösung äquivalenter Mengen von Theobromin, Kalihydrat und Jodmethyl im zugeschmolzenen Rohre einige Zeit lang auf 100° erhitzt. Die hierbei stattfindende Umwandlung des Theobromins in Coffeïn, C7H8N4O2 + KOH + CH3J = C7H7.CH3.N4O2 + KJ + H2O, ist keine quantitative, da sich ein Theil des Theobromins der Umsetzung entzieht. Das hierbei gebildete Coffeïn kann der bei mäſsiger Wärme eingetrockneten Masse durch Behandlung mit kaltem Benzol oder Chloroform leicht entzogen werden. Die aus Wasser umkrystallisirte Base stimmt in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften mit dem aus Thee bezieh. aus Theobrominsilber und Jodmethyl dargestellten Coffeïn vollständig überein.

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