Titel: Zur Kenntniſs der Induline.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1884, Band 251/Miszelle 8 (S. 432)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj251/mi251mi09_8

Zur Kenntniſs der Induline.

Bei der gewöhnlichen Bildungsweise der Induline aus Amidoazobenzol und Anilin tritt nach O. N. Witt (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1884 S. 74) unter allen Umständen Ammoniak auf. Auſserdem bilden sich neben dem typischen Indulin, C18H15N3, noch eine Reihe von Nebenproducten. Erhitzt man dagegen Phenylamidoazobenzol mit salzsaurem Anilin mit oder ohne Zusatz von Anilin, so entsteht keine Spur von Ammoniak oder Ammoniumsalzen.

Da Phenylamidoazobenzol und Indulin isomer sind, so liegt der Gedanke einer Molekularumlagerung unter dem Einflusse des salzsauren Anilins nahe. Derselbe erweist sich jedoch als unhaltbar, wenn man dem Phenylamidoazobenzol dessen Sulfosäure (Tropäolin, OO) substituirt. Hier ist der Zusatz von salzsaurem Anilin nicht einmal nöthig. Das Anilinsalz dieser Säure, mit überschüssigem Anilin erhitzt, gibt glatt Indulin neben regenerirter Sulfanilsäure. Es hat also eine Sprengung der Azogruppe stattgefunden, unter Reduction derselben. Der dazu nöthige Wasserstoff ist dem vorhandenen Anilin entzogen worden und dieses letztere ist dabei mit dem in der Reduction des Azokörpers gebildeten Amidodiphenylamin (Phenylparaphenylendiamin) zu Indulin zusammen getreten. Wie die Saffraningruppe, so entstehen auch die Induline durch Entwasserstoffung eines Gemisches von Monamin und Paradiamin.

Wie Phenylamidoazobenzol verhalten sich auch die höheren Homologen desselben. Das Einwirkungsproduct von Diazoparatoluol auf Diphenylamin bildet gelbe Blätter vom Schmelzpunkte 109 bis 110° und ist mit grüner Farbe in concentrirter Schwefelsäure löslich. Das entsprechende Derivat des 1., 2., 4. Metaxylidins bildet goldglänzende Schuppen vom Schmelzpunkte 142 bis 143°. In concentrirter Schwefelsäure löst sich dasselbe mit gelber Farbe. Ersetzt man in diesen Verbindungen das Diphenylamin durch andere secundäre aromatische Amine, so erhält man Amidoazoverbindungen, welche mit den Salzen primärer Basen glatt und ohne jede Schwierigkeit ganze Reihen neuer indulinartiger Farbstoffe erzeugen.

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