Titel: Ueber einen blauen Farbstoff aus Pyrrol.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1884, Band 251/Miszelle 11 (S. 472)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj251/mi251mi10_11

Ueber einen blauen Farbstoff aus Pyrrol.

Behandelt man Pyrrol mit einer wässerigen Isatinlösung, unter Zusatz von verdünnter Schwefelsäure, so entsteht nach V. Meyer ein blauer Farbstoff. Um nun aber die mögliche Einwirkung verdünnter Mineralsäuren auf Pyrrol zu vermeiden, lösten G. L. Ciamician und P. Silber (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1884 S. 142) 2 Th. Isatin in 50 Th. Eisessig in der Wärme und gaben zu der siedenden Lösung 1 Th. Pyrrol hinzu. Die Flüssigkeit färbte sich sofort dunkelblau und wurde in viel Wasser gegossen. Um den gebildeten Farbstoff aus dieser Lösung abzuscheiden, wird dieselbe nahezu mit kohlensaurem Natrium neutralisirt und der sich als feines Pulver abscheidende dunkelblaue Niederschlag abfiltrirt, wiederholt mit Wasser ausgewaschen und getrocknet. Zur weiteren Reinigung wurde derselbe in siedendem Eisessig gelöst und die Lösung so weit vorsichtig abgedunstet, bis sich der Farbstoff abzuscheiden begann. Man erhält so nach dem Trocknen ein schwarzes, beim Reiben metallglänzendes Pulver, welches nun aus siedendem Alkohle umkrystallisirt wurde. Es ist in diesem Lösungsmittel sehr schwer löslich, wobei eine geringe Menge eines sowohl in Alkohol, als in Eisessig unlöslichen schwarzen Pulvers zurückbleibt. Die alkoholische Lösung, entsprechend eingeengt, läſst beim Erkalten ein feines dunkelblaues Pulver fallen, welches unter dem Mikroskope krystallinische Struktur erkennen läſst.

Der so erhaltene Farbstoff ist in Eisessig, Phenol, siedendem Alkohole und concentrirter Schwefelsäure löslich, die schwefelsaure Lösung wird jedoch nach einigen Stunden miſsfarbig und setzt ein schwarzes Pulver ab; in Aether ist derselbe unlöslich. Die essigsaure Lösung wird von Zinkstaub entfärbt. Die Bildung dieses Farbstoffes findet anscheinend nach der Gleichung C16H10N2O4 + 2C4H5N – H2O = C24H18N4O3 statt.

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