Titel: Ueber die Abkömmlinge des Nitroorthotoluidins.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1884, Band 252/Miszelle 14 (S. 344)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj252/mi252mi08_14

Ueber die Abkömmlinge des Nitroorthotoluidins.

Nach E. Nölting (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1884 S. 268) entsteht beim Nitriren von Orthotoluidin in 10 Th. Schwefelsäure ein bei 107° schmelzendes Nitroorthotoluidin, C6H3.NH2.CH3.NO2, welches durch Reduction mit Zinn und Salzsäure Metatoluylendiamin liefert.

Die Metamidophenole bilden eine Zwischenstufe zwischen den Metadiaminen und den Metadioxyverbindungen. Metaamidokresol und auch das von Bantlin aus Metanitrophenol durch Reduction mit Zinn und Salzsäure erhaltene Metamidophenol verhalten sich in ihren Reactionen dem Metatoluylendiamin bezieh. Phenylendiamin völlig analog. Mit Salpetrigsäure entstehen braune, in die Klasse der Bismarckbraune gehörende Farbstoffe, mit Diazoverbindungen Chrysoidine, welche sich, da noch eine freie Amidogruppe vorhanden ist, nochmals diazotiren und mit Aminen, Phenolen, Phenolsulfosäuren, Oxysäuren weiter combiniren lassen.

Mit Paraphenylendiamin und Homologen, mono- und disubstituirten Diaminen der gleichzeitigen Oxydation unterworfen, gibt das Metaamidokresol eine neue Reihe von Neutralfarben; ähnliche Verbindungen erhält man direkt durch Erhitzen mit Nitrosodimethylanilin.

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