Titel: Ueber Naphtalinverbindungen.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1884, Band 253/Miszelle 9 (S. 215–216)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj253/mi253mi05_9

Ueber Naphtalinverbindungen.

Nach K. E. Schulze (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1884 S. 1527) enthält das Kreosotöl des Handels etwa 6 Proc. Methylnaphtalin. Durch Extraction des Phenol es und Rectificiren des Oeles erhält man eine Fraction, |216| welche bei 200 bis 300° siedet und etwa 4 Proc. α-nebst 6 Proc. β-Methylnaphtalin enthält.

R. Flessa (daselbst S. 1479) löste zur Gewinnung von Pentabromnaphtol, C10H2Br5.OH, in einem groſsen Ueberschusse von mit concentrirter Schwefelsäure getrocknetem Brom unter guter Kühlung 2 bis 3g Aluminium auf, welches in kleinen Stückchen eingetragen wurde, da Aluminium und Brom nach kurzer Berührung unter lebhafter Feuererscheinung und unter Funkensprühen auf einander wirken. In den auf 0° gekühlten Kolben brachte Verfasser nun nach und nach in kleinen Portionen 10g β-Naphtol. Die Reaction geht anfangs so heftig vor sich, daſs groſse Bromverluste nur bei sehr guter Kühlung vermieden werden können. Bromwasserstoff entweicht in Strömen. Nach einiger Zeit findet beim Eintragen neuer Mengen Naphtol nur noch geringe Reaction statt, indem der Kolbeninhalt zusammenbackt und fest zu werden beginnt; durch starkes Schütteln und Zufügen von weiterem Brom bleibt jedoch das Reactionsproduct in einem breiigen Zustande und wird so die Einwirkung eine gleichmäſsige und vollständige. Als bei 0° keine weitere Entwickelung von Bromwasserstoff mehr zu bemerken war, erwärmte Verfasser auf dem Wasserbade bis zum Aufhören der von Neuem eingetretenen Bromwasserstoffentwickelung. Im Kolben blieb nach dem Verjagen des überschüssigen Bromes eine braun gefärbte, harte Masse zurück, welche nach mehrmaligem Ausziehen mit warmer, concentrirter Salzsäure, wodurch das vorhandene Aluminium entfernt wurde, eine hellgelbe Farbe annahm. Das Reactionsproduct wurde mit kaltem Benzol oder Toluol ausgezogen, wodurch der gröſste Theil der färbenden Bestandtheile entfernt wurde, alsdann der Rückstand in Phenol gelöst und mit überschüssigem Aether gefällt. Das so erhaltene Pentabromnaphtol schmilzt bei 237°.

Erhitzt man Pentabromnaphtol mit Salpetersäure von 1,15 sp. G. und löst nach dem Auswaschen in heiſsem Benzol, so fällt durch Zusatz von wenig Petroläther eine harzige Masse, dann aus dem Filtrate durch mehr Benzin reines zinnoberrothes Tetrabromnaphtochinon, C10H2Br4O2. Durch längeres Erhitzen mit Salpetersäure auf 150° bildet sich Tribromphtalsäure, C6HBr3(COOH)2. Dasselbe schmilzt bei 190° und geht bei höherer Temperatur in Anhydrid, C6HBr(CO)2O, über, welches bei 157° schmilzt.

Durch Zusammenschmelzen von Tribromphtalsäureanhydrid mit Resorcin entsteht eine Verbindung, welche in den chemischen und physikalischen Eigenschaften groſse Aehnlichkeit mit dem Fluoresceïn zeigt, auch durch Brom in einen schönen Farbstoff, offenbar in ein höher gebromtes Eosin, übergeht.

Durch direkte Einwirkung von Brom bei Gegenwart von Aluminiumbromid auf Phtalsäureanhydrid entstehen nur geringe Mengen von gebromten Säuren.

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