Titel: Hämatoxylin und Brasilin.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1884, Band 253/Miszelle 12 (S. 352)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj253/mi253mi08_12

Hämatoxylin und Brasilin.

Nach K. Buchka (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1884 S. 683) werden zur Gewinnung von Monobromacetylhämatoxylin 5g Acetylhämatoxylin in Eisessig gelöst, dann wird die gleiche Menge Brom, ebenfalls in Eisessig gelöst, tropfenweise hinzu gegeben. Es beginnt eine schwache Entwickelung von Bromwasserstoff und nach einstündigem Stehen wird die gebromte Verbindung durch eine wässerige Lösung von Schwefligsäure gefällt, abfiltrirt, getrocknet und aus Alkohol umkrystallisirt. Die Verbindung scheidet sich aus diesem Lösungsmittel in farblosen, feinen Nadeln aus, welche in Chloroform, Eisessig, Benzol löslich sind und nach wiederholtem Umkrystallisiren bei 210° schmelzen. Die Analyse führte zur Formel C16H8BrO6(C2H3O)5.

Beim Erhitzen mit Alkalien wird der Acetyläther verseift und das Bromhämatoxylin gebildet, welches sich, wie das Hämatoxylin in Kali- und Natronlauge mit blauer Farbe, in Ammoniak mit rother Farbe löst. Löst man das Acetylhämatoxylin in Eisessig und läſst zu der siedenden Flüssigkeit eine Lösung von Brom in Eisessig hinzutropfen, so beginnt nach kurzer Zeit unter lebhafter Entwickelung von Brom Wasserstoff eine reichliche Abscheidung eines dunkelroth gefärbten krystallisirten Körpers, welcher sich in Kalilauge mit rother, schnell schmutzig braun werdender Farbe löst.

In gleicher Weise wie das Acetylhämatoxylin kann auch das Acetylbrasilin in essigsaurer Lösung durch Einwirkung von Brom in der Kälte in ein Monobromtetracetylbrasilin, C16H9BrO5(C2H3O)4, übergeführt werden. Dasselbe krystallisirt aus Alkohol, in welchem es bei weitem schwerer löslich ist als das Acetylbrasilin, in feinen, seideglänzenden Nadeln und schmilzt bei 203 bis 204°. Kalilauge verseift die Verbindung beim Erhitzen und löst das entstehende Brombrasilin wie das Brasilin mit rother Farbe. Auch darin verhält sich das Acetylbrasilin dem Acetylhämatoxylin ähnlich, daſs bei Einwirkung des Bromes auf dasselbe bei 100° schon die Bromirung weiter geht und rothe Krystalle aus der Lösung ausgeschieden werden, welche wahrscheinlich ein mehrfach bromirtes Brasilin sind.

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