Titel: Isopropylpiperidin und Coniin.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1884, Band 253/Miszelle 13 (S. 535)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj253/mi253mi12_13

Isopropylpiperidin und Coniin.

A. Ladenburg (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1884 S. 1676) hat das Chlorhydrat der durch Reduction aus α-Isopropylpiperidin erhaltenen Base mit der berechneten Menge Platinchlorid verdunstet, mit Aether-Alkohol ausgezogen, im Filtrate den Aether verdunstet, Wasser zugesetzt und das Platin durch Schwefelwasserstoff entfernt. Das so erhaltene Chlorhydrat wurde mit Kali zerlegt und die Base über Kali getrocknet.

Dieses α-Isopropylpiperidin siedet zwischen 162 und 164°, ist in Wasser wenig löslich, hat bei 0° ein spec. Gew. 0,866; die Analyse stimmt für C8H17N. Der Geruch der Base und ihre physiologischen Wirkungen entsprechen völlig denen des Coniins.

Von Merck bezogenes Coniin wurde nach dem Trocknen mehrfach fractionirt, Um es von höher siedenden Basen (Conhydrin) zu trennen, und wurde so eine zwischen 167 und 168° siedende Base erhalten. Diese stellt aber noch kein reines Coniin dar, denn sie enthält noch kleine Mengen eines in Salzsäure nicht löslichen Kohlenwasserstoffes von sehr durchdringendem Gerüche. Man trennt diesen leicht, wenn man die salzsaure Lösung mit Wasserdämpfen destillirt, wo er mit diesen übergeht. Die dann wieder in üblicher Weise abgeschiedene Base siedet zwischen 166 und 166,5°, also etwa 4° höher als das α-Isopropylpiperidin. Auch einige andere Eigenschaften beider Verbindungen wurden entweder übereinstimmend oder nahe gleich gefunden. Die bisher beobachteten kleinen Unterschiede lassen sich wohl mit der optischen Inactivität der künstlichen Base in Zusammenhang bringen und es ist möglich, daſs, wenn es gelingt, die Base in ihre beiden activen Bestandtheile zu spalten, der rechtsdrehende Theil sich mit dem Coniin als vollständig identisch erweist. (Vgl. A. W. Hofmann S. 254 d. Bd.)

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