Titel: Verfahren zur Herstellung von Thallin.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1885, Band 256/Miszelle 11 (S. 191–192)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj256/mi256mi04_11
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Verfahren zur Herstellung von Thallin.

Zur Herstellung von Tetrahydroparachinanisol, C10H13NO, Thallin genannt, werden nach Angabe der Badischen Anilin- und Sodafabrik in Ludwigshafen (D. R. P. Kl. 22 Nr. 30426 vom 18. Juni 1884) 4k granulirtes Zinn, 15k Salzsäure von 1,14 sp. G. und 1k Parachinanisolchlorhydrat auf dem Wasserbade in einem geeigneten Gefäſse 8 bis 10 Stunden lang erwärmt. Das Ende der Reaction wird daran erkannt, daſs aus der klaren Lösung das schwer lösliche Zinndoppelsalz der neuen Base sich auszuscheiden beginnt und daſs dieses auch bei fortgesetztem Erwärmen nicht wieder gelöst wird; beim Erkalten wird es in schönen weiſsen, tafelförmigen Krystallen nahezu vollständig abgeschieden. Durch Behandeln des so erhaltenen Zinndoppelsalzes mit Zink wird daraus die Zinkdoppelverbindung gewonnen. Man nimmt hierzu nicht mehr Wasser, als nöthig ist, um das entstehende Zinkdoppelsalz in der Hitze in Losung zu halten 5 dasselbe krystallisirt dann beim Erkalten in weiſsen Nadeln rein aus. Durch Zersetzen dieser Verbindung mit Aetzkali im Ueberschusse wird daraus die freie Base gewonnen; dieselbe scheidet sich in der Form von Oel ab, welches beim Erkalten zu harten, wenig gelblich gefärbten Krystallen erstarrt.

Das Tetrahydroparachinanisol ist in kaltem Wasser sehr schwer, in heiſsem etwas leichter löslich; Alkohol, Aether, Petroleumbenzin lösen es mit Leichtigkeit; aus Alkohol krystallisirt es in weiſsen, gut ausgebildeten Prismen. Die Base schmilzt bei 42 bis 430 und siedet bei 282 bis 2830 (uncorrigirt) ohne Zersetzung. Mit organischen und anorganischen Säuren, wie Oxalsäure, Weinsäure, Schwefelsäure und Salzsäure, bildet sie wohl charakterisirte, gut krystallisirende, wasserlösliche Salze. Bei der Einwirkung von Halogenalkylen sowie von Benzylchlorid auf die Base entstehen alkylirte bezieh. benzylirte Verbindungen. Durch Eisenchlorid, Bichromat, Chlorwasser wird die Lösung des Tetrahydrochinanisols und seiner Salze stark grün gefärbt; diese Reaction ist äuſserst empfindlich und für die Base und deren Salze typisch, weshalb die Bezeichnung „Thallin“ gewählt wurde.

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