Titel: Verfahren zur Darstellung von aromatischen Nitroaminbasen.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1885, Band 256/Miszelle 8 (S. 471–472)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj256/mi256mi10_8

Verfahren zur Darstellung von aromatischen Nitroaminbasen.

Nach J. Levinstein in Manchester (D. R. P. Kl. 22 Nr. 30889 vom 26. Februar 1884) gehen die salpetersauren Salze der aromatischen Amine durch Behandeln mit kalter concentrirter Schwefelsäure in Nitroamine über. Es scheint, daſs hierbei fast ausschlieſslich Metanitroverbindungen gebildet werden. Nachgewiesen wurde dies beim Anilin, welches hauptsächlich ein bei 107° schmelzendes Product liefert, dessen Acetverbindung bei 143° schmilzt und das nach der Reduction ein Phenylendiamin gibt, welches in bekannter Weise mit Salpetrigsäure behandelt, Bismarckbraun liefert, Orthotoluidin gibt ein bei 106° schmelzendes, aus Alkohol in langen Nadeln, aus Toluidin in derben Prismen |472| krystallisirendes Nitrotoluidin. Auch dieses gibt nach der Reduction ein Toluylendiamin, welches bei der Behandlung mit Salpetrigsäure braune Farbstoffe erzeugt. Dieser Verbindung kommt wahrscheinlich die Constitution zu.

Das Paratoluidin, in obiger Weise behandelt, liefert ein bei 77 bis 78° schmelzendes Orthonitrotoluidin: . Dieses reducirt, ergab ein Metatoluylendiamin.

Es werden z.B. 10k Anilinnitrat möglichst fein gepulvert und in sehr kleinen Abschnitten in 40k concentrirter Schwefelsäure eingetragen, welche auf – 50 abgekühlt ist. Es ist dafür Sorge zu tragen, daſs gut gerührt wird und daſs die Temperatur nicht über + 50 steigt. Die Lösung wird in 400l Wasser gegossen und vorsichtig mit Natronlauge gefällt. Der Niederschlag wird ausgewaschen, gepreſst und in Salzsäure gelöst. Dann läſst man entweder nach dem Filtriren das in langen, schwach gelb gefärbten Nadeln sich ausscheidende Chlorhydrat auskrystallisiren, oder man fällt die Base und reinigt durch Krystallisation aus Toluol oder irgend einem anderen Lösungsmittel.

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