Titel: Zur Gewinnung von Thiophen.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1885, Band 256/Miszelle 14 (S. 568)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj256/mi256mi12_14

Zur Gewinnung von Thiophen.

Behandelt man nach K. E. Schulze (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885 S. 497) die rohe Reinigungssäure, welche durch 3 bis 4stündiges Schütteln von 20 Th. constant siedendem Steinkohlentheerbenzol mit 1 Th. concentrirter Schwefelsäure erhalten wird, mit Wasserdampf, so erhält man aus 1k Säure nur wenige Tropfen eines Thiophen haltigen Oeles und groſse Mengen Schwefligsäure, während sich auf der Oberfläche der Schwefelsäure eine theerige, allmählich bröcklich werdende Schicht abscheidet. Verdünnt man die Reinigungssäure dagegen sofort nach der Trennung vom Benzol mit dem gleichen Volumen Wasser und unterwirft die verdünnte Säure nach Abtrennung vom ausgeschiedenen Oele sogleich der Behandlung mit Wasserdampf, so gewinnt man etwa 3,5 Vol.-Proc. der angewendeten Säure an Rohthiophen, während nur noch geringe Mengen Schwefligsäure auf eine theilweise Zersetzung der Thiophensulfosäure hindeuten. Wartet man auch nur wenige Stunden bis zur Verarbeitung der verdünnten Säure, so sinkt die Ausbeute beträchtlich.

Das so erhaltene Rohthiophen zeigt nach dem Waschen mit etwas Natronlauge und Trocknen 0,95 bis 1 sp. G. Bei der Destillation sieden etwa 80 Proc. zwischen 84 bis 90°, der Rest siedet bis über 170° hinauf. Bei einer sorgfältigen Fractionirung des Rohthiophens in einem kleinen gläsernen Colonnenapparate erhielt Schulze 83 Procent bei 840°siedendes Product von 1,1 sp. GK Aus den höher siedenden Verunreinigungen des Thiophens konnte er Xylol und Mesitylen-Pseudocumol isoliren; die noch höher siedenden Theile bestanden augenscheinlich aus polymerisirten Fettkohlenwasserstoffen. Aus 4000k Benzol erhielt er 70g Xylole bei 137 bis 140° siedend und 41g bei 160 bis 170° siedende Trimethylbenzole. Diese Kohlenwasserstoffe waren selbstredend als solche im Benzol enthalten, gingen beim Behandeln mit Schwefelsäure in diese über und wurden wie das Thiophen in Freiheit gesetzt.

Wenn man die Reinigungssäure mit 2 bis 3 Raumtheile Wasser verdünnte, so blieb die Ausbeute an Rohthiophen die gleiche; dasselbe war aber nahezu rein, da die Xylolsulfosäure bei dieser Verdünnung durch Wasserdampf nicht mehr gespalten wird. (Vgl. Volhard und H. Erdmann S. 144 d. Bd.)

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