Titel: Zur Herstellung von Orthonitroacetophenon.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1885, Band 258/Miszelle 14 (S. 144)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj258/mi258mi03_14

Zur Herstellung von Orthonitroacetophenon.

Nitrirt man nach C. Engler (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885 S. 2238) Acetophenon bei 30 bis 40°, so erhält man einen Syrup, aus welchem nach dem Waschen mit Wasser und Sodalösung nach einiger Zeit m-Nitroacetophenon auskrystallisirt. Das zurückbleibende Oel besteht wesentlich aus Orthonitroacetophenon.

Dibromacetophenon erhält man am bequemsten durch allmählichen Zusatz der berechneten Menge Brom zu dem in Eisessig gelösten Acetophenon, Erwärmen der vorher kalt gestandenen Mischung auf 65 bis 70° und Einguſs in kaltes Wasser. Die zuerst als ölige Masse sich ausscheidende Bromverbindung erstarrt nach kurzer Zeit zu krystallinischen Kuchen und kann durch Umkrystallisiren aus Petroleumäther leicht rein erhalten werden.

Dibrommetanitroacetophenon C6H4(NO2).CO.CHBr2, stellt man durch Eintragen der Dibromverbindung in Salpetersäure von mindestens 1,4 sp. G. dar; da die Reaction sehr leicht weiter geht, namentlich sehr leicht Nitrobenzoesäure gebildet wird, so nimmt man die Einwirkung am besten in kleinen Mengen vor. Das Product wird in kaltes Wasser gegossen und erstarrt nach einiger Zeit zu einer krystallinischen Masse, welche nach dem Umkrystallisiren aus Alkohol in schönen, gelblich gefärbten, tafelförmigen, bei 59° schmelzenden Krystallen erhalten wird.

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