Titel: Ueber Triphenylamin.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1885, Band 258/Miszelle 12 (S. 288)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj258/mi258mi06_12

Ueber Triphenylamin.

Zur Herstellung von Triphenylamin werden noch Cl. Kleber und C. Heydrich (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885 S. 2156) 40g Diphenylamin zum Sieden gebracht und 3g Natrium sehr allmählich in die kochende Flüssigkeit eingetragen, in welcher es sich unter Wasserstoffentwickelung löst. Obwohl zur Umwandlung des gesammten Diphenylamins in Diphenylaminnatrium die doppelte Menge Natrium erforderlich wäre, darf man die angegebene Menge doch nicht überschreiten, da sonst Verkohlung der Masse eintritt. Nachdem das Natrium gelöst ist, läſst man zu der etwa 300° heiſsch Mischung langsam 21g Brombenzol hinzulaufen und kocht zur Vollendung der Reaction noch etwa ¼ Stunde lang. Die flüssige, fast schwarze Masse wird nun von dem Bodensatze von Bromnatrium in eine tubulirte Retorte abgegossen und fractionirt destillirt. Es geht zuerst viel unverändertes Diphenylamin und dann ein über 3600 siedendes Destillat über, welches für sich aufgefangen wird und beim Erkalten erstarrt. Durch 2 maliges Umkrystallisiren wird das Triphenylamin, (C6H5)N, in bei 127° schmelzenden Krystallen erhalten.

Beim Erwärmen von Triphenylamin mit Benzotrichlorid und Chlorzink erhält man eine dunkelgrüne Schmelze, welche sich mit prächtig grüner Farbe in Alkohol löst. Die Farbbase, durch Alkalien gefällt und mit Aether ausgeschüttelt, bleibt beim Verdunsten desselben harzig zurück. In Säuren löst sie sich mit grüner, in concentrirter Schwefelsäure mit violetter Farbe, welche beim Zusätze von Wasser grün wird. Die Salze sind in Wasser schwer löslich. Mit Phtalsäureanhydrid bei Gegenwart von Chlorzink gibt Triphenylamin gleichfalls eine grüne Schmelze.

Trinitrotriphenylamin, (C6H4.NO2)3N, entsteht beim Eintragen der berechneten Menge rauchender Salpetersäure in eine Lösung des Triphenylamins in Eisessig. Bei der Reduction mit Zinnchlorür und Salzsäure entsteht salzsaures Triamidotriphenylamin: N(C6H4.NH2.HC1)3. Dasselbe gibt mit Eisenchlorid eine schön blaue, mit Chloranil eine blaugrüne Färbung. Kaliumbichromat gibt einen schön blaugrünen Niederschlag.

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