Titel: Einwirkung von Aceton auf Anilin.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1885, Band 258/Miszelle 9 (S. 336)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj258/mi258mi07_9

Einwirkung von Aceton auf Anilin.

C. Engler und P. Riehm (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885 S. 2245) haben 1 Mol. salzsaures Anilin mit 2 Mol. Aceton etwa 3 Tage lang auf 180° erhitzt. Mit Wasser ausgekocht, erhält man durch fractionirte Fällung mit Natronlauge zunächst eine rothbraune Base, aus welcher Farbstoffe erhalten werden können, dann eine Abscheidung, welche die noch näher zu beschreibende Chinolinbase enthält, und schlieſslich noch unverändertes Anilin. Die in der mittleren Fraction enthaltene basische Substanz kann man entweder erst mit Wasserdämpfen übertreiben und so von den noch höher siedenden Basen trennen, oder einfach durch Aufnahme mit Aether und Verjagen des letzteren fractionirt destilliren. Aus dem von 250 bis 280° übergehenden Theile erhält man auf Zusatz von verdünnter Schwefelsäure eine Ausscheidung des schwefelsauren Salzes der neuen Chinolinbase, welches durch Umkrystallisation aus Alkohol zu reinigen ist. In der Voraussetzung, daſs das Aceton erst in Mesityloxyd übergehe, ehe es durch Einwirkung auf Anilin ein Chinolin bildet, wurde auch Mesityloxyd auf Anilin zur Einwirkung gebracht. In der That erhält man durch Erhitzen molekularer Mengen von Mesityloxyd und salzsaurem Anilin auf 130° die gesuchte Base.

Das saure chromsaure Salz., (C11H11N)2Cr2O7H2, krystallisirt in langen orangefarbenen Nadeln, das salzsaure Salz, C11H11NHCl, in flachen Nadeln. Die aus dem schwefelsauren Salz mittels Natronlauge ausgeschiedene freie Base bildet eine schwach gelblich gefärbte, verhältniſsmäſsig dünnflüssige, das Licht stark brechende Flüssigkeit, die einen dem Chinolin sehr ähnlichen Geruch besitzt und bei 263 bis 265° (uncorrigirt) siedet. Alle ihre Salze besitzen einen stark bitteren Geschmack. Beim Erwärmen des schwefelsauren Salzes mit dem 4fachen Gewichte 10procentiger rauchender Schwefelsäure bildet sich eine in Nadeln krystallisirende Sulfosäure. Die Bildung der neuen Base geht aller Wahrscheinlichkeit nach unter Einwirkung von 2 Mol. Aceton auf 1 Mol. Anilin vor sich: C6H5NH2 + 2C3H6O = C11H11N + CH4 + 2H2O. Demnach ist die Base voraussichtlich das α-γ-Dimethylchinolin.

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