Titel: Zur künstlichen Herstellung der Alkaloide.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1886, Band 259/Miszelle 11 (S. 148)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj259/mi259mi03_11

Zur künstlichen Herstellung der Alkaloide.

Nach A. Ladenburg (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885 S. 2957) kann man Trimethylencyanür in Pentamethylen verwandeln, wenn man die Lösung des Cyanürs in absolutem Alkohole zum Sieden erhitzt und dann Natrium möglichst rasch einträgt. Nach dem Versetzen mit Wasser wird der Alkohol abdestillirt, mit welchem etwas Ammoniak und Piperidin übergeht. Dann wird das Pentamethylendiamin mit überhitztem Wasserdampf übergetrieben, das Destillat mit verdünnter Salzsäure schwach übersättigt und die Lösung zur Trockne verdampft, wodurch das Chlorhydrat des Pentamethylendiamins, C5H14N2.2HCl, als fast farblose, krystallinische Masse und nahezu rein zurückbleibt.

Die Abscheidung der reinen Base aus diesem Salze gelingt sehr leicht, wenn man das Chlorhydrat in wenig Wasser löst, dann Kalilauge und festes Kali hinzufügt und nun wiederholt mit gröſseren Mengen von Aether, in welchem die Base nicht sehr leicht löslich ist, ausschüttelt. Nach dem Trocknen über festem Kali wird der Aether abdestillirt und der Rückstand mehrfach fractionirt. Man erhält so die wasserfreie Base. Eine Hydratbildung, wie sie bei dem Aethylendiamin stattzufinden scheint, wurde hier nicht beobachtet.

Das Pentamethylendiamin, C5H14N2, ist eine farblose, syrupöse Flüssigkeit von sehr ausgesprochenem Piperidin- und Spermageruch. Der Siedepunkt liegt zwischen 175° und 178°. Das specifische Gewicht, auf Wasser von 4° bezogen, beträgt 0,9174 bei 0°. Die Base raucht an der Luft und scheint Kohlensäure und Wasser begierig aufzunehmen. In Wasser und Alkohol ist sie leicht, in Aether schwerer löslich.

Piperidin ist hiernach Pentamethylendiamin und entsteht nach der Gleichung: NC(CH2)3CN + 4H2 = NH(CH2)5 + NH3.

A. Liebrecht (daselbst S. 2969) erhielt durch Reduction von Nicotin mit Natrium und Alkohol: Dipiperidyl, (C5H10N)2.

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