Titel: Zur Herstellung von Chlorindigo.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1886, Band 259/Miszelle 7 (S. 336)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj259/mi259mi07_7

Zur Herstellung von Chlorindigo.

Nach H. Müller in Hersfeld (D. R. P. Kl. 22 Zusatz Nr. 33064 vom 6. Mai 1884, vgl. 1885 255 356) wird Metachlorbenzaldehyd durch Chloriren einer Mischung von Benzaldehyd mit 50 bis 60 Proc. Chlorzink, Chlorcalcium und ähnlichen Wasser entziehenden Mitteln erhalten. Der mit Wasserdampf überdestillirte Chlorbenzaldehyd wird durch Destillation gereinigt; derselbe siedet nun bei 210 bis 213°, hat 1,246 sp. G. und gibt mit verdünnter Salpetersäure bei 153° schmelzende Metachlorbenzoesäure. Beim Nitriren entstehen daraus zwei isomere Metachlororthonitrobenzaldehyde, welche man durch wiederholtes Umkrystallisiren aus Benzol oder Benzin von einander trennen kann. Das Hauptproduct bildet blonde Nadeln, welche bei 780 schmelzen. Es ist etwas löslich in heiſsem Wasser und krystallisirt daraus beim Erkalten in langen, feinen, fast farblosen Nadeln. Als zweites Product ttrit in untergeordneter Menge ein Isomeres auf, welches bis jetzt nur als dickes röthliches Oel erhalten wurde.

Das zwischen 240 und 243° siedende Dichlorbenzaldehyd erstarrt beim Erkalten zu einer festen weiſsen, krystallinischen Masse, welche beim Nitriren nach bekannten Methoden Dichlororthonitrobenzaldehyd gibt; derselbe krystallisirt aus Benzol in blonden rhombischen Tafeln, welche bei 134 bis 137° schmelzen und mit Aceton u. dgl. einen Chlorindigo von veilchenblauer Farbe mit sehr schönem Kupferglanze liefern.

Zur Herstellung von Metabrombenzaldehyd wird in die flüssige Mischung von Chlorzink und Benzaldehyd die berechnete Menge Brom nach und nach eingetragen und das Gemisch, wenn nöthig, auf dem Wasserbade flüssig erhalten. Unter Entwickelung von Bromwasserstoff beginnt die Reaction, welche man schlieſslich auf dem Wasserbade beendigt. Das entweichende Brom verflüssigt man in geeigneter Weise. Die Abscheidung und Reinigung des so entstandenen Metabrombenzaldehyds erfolgt aus dieser Mischung ebenso wie beim Metachlorbenzaldehyd; jenes bildet ein schweres Oel von 1,56 sp. G., riecht eigenthümlich blumenartig und siedet bei 233 bis 236°. Durch diesen hohen Siedepunkt läſst es sich von dem unveränderten Benzaldehyd leicht trennen. Beim Nitriren entsteht Orthonitrometabrombenzaldehyd, welches aus Benzin krystallisirt bei 73° schmilzt. Eine geringe Menge einer isomeren Verbindung bildet ein röthliches Oel.

Werden diese isomeren Metachlororthonitrobenzaldehyde und Metabromorthonitrobenzaldehyde in Aceton und Wasser gelöst, so scheidet sich auf Zusatz von verdünnter Natronlauge nach kurzer Zeit Chlor- bezieh. Bromindigo aus, welcher entweder als solcher oder, nach dem Ersetzen des Chlores bezieh. Bromes durch Wasserstoff im Entstehungszustande, als reiner Indigo verwendet werden kann. Obiger Dichlororthonitrobenzaldehyd gibt in gleicher Weise einen substituirten Indigo.

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