Titel: Neue Pyridinabkömmlinge.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1886, Band 259/Miszelle 11 (S. 383–384)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj259/mi259mi08_11

Neue Pyridinabkömmlinge.

W. Epstein (Liebig's Annalen, 1885 Bd. 231 S. 1) erhielt durch Zusammenbringen von Zimmtaldehyd, Ammoniak in wasserfreier alkoholischer Lösung und Acetessigäther in den der Gleichung: C9H8O + HN3 + 2C6H10O3 = C21H25O4N + 3H2O entsprechenden Verhältnissen den Benzylidendihydrocollidindicarbonsäureäther: C5N(CH3)2(CH.CH.C6H5.H2)(COOC2H5)2 und daraus das Lutidin: C5N(CH3)2H3.

Entsprechende Versuche von F. Engelmann (daselbst S. 37) zeigen, daſs die ursprüngliche Reaction, aus Acetessigäther und Aldehydammoniak zu Pyridinbasen zu gelangen, in der Reihe der Fettaldehyde von der Formel CnH2nO wohl eine allgemeine genannt werden darf. Die aus Propylaldehyd, Isobutylaldehyd und |384| Valeraldehyd auf diese Weise gewonnenen Verbindungen besitzen im Wesentlichen alle die schon am Hydrocollidindicarbonsäureäther charakterisirten Eigenschaften, unterscheiden sich aber von diesem durch ihre zunehmende Löslichkeit und abnehmende Krystallisationsfähigkeit. Bei der Oxydation mit Salpetrigsäure geben die aus Propylaldehyd und Valeraldehyd gewonnenen Hydroäther genau die erwarteten basischen Dicarbonsäureäther und schlieſslich die entsprechenden Basen selbst; die aus Isobutylaldehyd erhaltene Verbindung hingegen liefert merkwürdigerweise, abweichend hiervon, Lutidincarbonsäureäther und als Endproduct Lutidin.

Auf das Acroleïn ist die Synthese nicht anwendbar und Benzoylessigäther, an Stelle des Acetessigäthers gesetzt, gibt zwar ein Condensationsproduct mit Aldehyd, ist aber unvermögend, Pyridinabkömmlinge zu liefern.

Nach E. Voges (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885 S. 3162) ist die von Böttinger beschriebene Pyridindicarbonsäure lediglich Lutidinsäure.

A. Hesekiel (daselbst S. 3091) untersuchte das aus Glycerin und Acetamid mit Phosphorsäure nach folgender Gleichung: 2C3H8O3 + C2H3O.NH2 = C6H7N + C2H3O.OH + 5H2O entstehende Picolin. Wird statt Glycerin Paraldehyd verwendet, so entsteht Methyläthylpyridin. Propionaldehyd gibt Parvolin.

Nach M. Dennstedt (daselbst 1885 S. 3316 und 1886 S. 75) findet die Umwandlung des Pyrrols in Pyridin nach folgender Gleichung statt: C4H4NH + 2NaOH + CH2J2 = C5H5N + 2NaJ + 2H2O. Die Ausbeute an Pyridin ist aber auſserordentlich gering.

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