Titel: J. Schmid, über den Farbstoff des Fisetholzes.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1886, Band 261 (S. 270–272)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj261/ar261092

Ueber den Farbstoff des Fisetholzes.

Der gelbe Farbstoff des Fisetholzes, Rhus cotinus, ist nach Versuchen von J. Schmid (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1886 S. 1734) in Form seines Glycosides an Gerbsäure, wahrscheinlich Sumachgerbsäure, gebunden.

Die wässerige Auskochung von Fisetholz wurde durch Zusatz von Essigsäure und Bleizucker von Unreinigkeiten befreit, aus der Lösung das Blei mit Schwefelwasserstoff gefällt, auf dem Dampf bade eingeengt, mit Kochsalz gesättigt, um die beigemengte Gerbsäure zu fällen und das Filtrat mit Essigäther ausgeschüttelt. Beim Verdunsten bleibt die Glycosidgerbsäure des Fisetins in gelblichweiſsen Nadeln zurück.

Wird diese Verbindung, Fustintannid genannt, mit Essigsäure erwärmt und in flachen Schalen der Luft ausgesetzt, so scheidet sich das Glycosid des Fisetins, das sogen. Fustin, in gelblichweiſsen Nadeln aus. Beim Erwärmen mit verdünnter Schwefelsäure zerfällt die Verbindung in Fisetin und Zucker. Die groſse Aehnlichkeit des Fisetins mit dem Quercetin einerseits und die des Fustins mit dem Quercitrin andererseits, ebenso die Analyse des Glycosides lassen vermuthen, daſs der Zucker beim Fustin wie beim Quercitrin Isodulcit sei.

Zur Gewinnung gröſserer Mengen von Fisetin, C23H10O3(OH)6, wurde das sogen. Cotinin von Nowak und Benda in Prag verwendet.

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Dasselbe wird durch Ausziehen von Fisetholz mit verdünnter Sodalösung erhalten. Die Farbbrühe wird auf 1,0411 sp. G. eingedampft und erkalten gelassen, wobei sich die anfangs klare Lösung trübt und reichlich Farbstoff niederschlägt, der dann abfiltrirt, getrocknet und als braungrünes Pulver in den Handel gebracht wird. Dieses Product wurde während 6 Stunden mit starkem Alkohol, dem etwas Eisessig zugefügt war, ausgekocht, die dunkelbraune Lösung filtrirt und, nachdem ein Theil des Alkoholes abdestillirt war, durch sehr vorsichtiges Hinzufügen von alkoholischer Bleiacetatlösung die Verunreinigungen ausgefällt. Da der Bleilack des reinen Farbstoffes in Essigsäure leicht, die Blei Verbindungen der Verunreinigungen aber schwer löslich sind, so können die letzteren durch allmählichen Zusatz von Bleiacetat und Eisessig leicht abgeschieden werden, ohne daſs man erhebliche Verluste an Fisetin zu befürchten hat. Man zieht von Zeit zu Zeit Proben und hört mit dem Zusätze von Bleizucker auf, sobald ein weiterer Zusatz desselben einen reinen, hochorangerothen Niederschlag erzeugt. Nach längerem Stehen wurde der schmutzigbraune Niederschlag abfiltrirt, das Filtrat mit Schwefelwasserstoff entbleit und zur Vertreibung des überschüssigen Schwefelwasserstoffgases auf etwa ½ eingeengt. Die heiſse alkoholische Lösung wurde hierauf mit dem doppelten Raumtheile siedenden Wassers versetzt und 1 Stunde sich selbst überlassen. Aus der noch heiſsen, rothbraun gefärbten Flüssigkeit schiedlich nun der Farbstoff in gelben Flocken aus, die auf einem Filter gesammelt und mehrmals mit heiſsem Wasser gewaschen und aus Alkohol umkrystallisirt wurden.

Das Fisetin ist in kaltem Wasser fast unlöslich, sehr wenig löslich in heiſsem Wasser, löst sich dagegen leicht in Methyl- und Aethylalkohol, Aceton mit Essigäther, schwer in Aether, Benzol, Petroläther und Chloroform. Die alkoholische Lösung, mit Wasser gefällt, zeigt einen schwach bitteren Geschmack. Die Krystalle verlieren ihr Krystallwasser durch anhaltendes Trocknen bei 110°, fangen weiter erhitzt bei 270° an sich zu bräunen und schmelzen noch nicht bei 360°. Auf dem Platinbleche erhitzt schmilzt das Fisetin unter Zersetzung, bläht sich stark auf und hinterläſst eine schwer verbrennliche Kohle. Es sublimirt in mikroskopisch feinen Nädelchen unter theilweiser Verkohlung. Die alkoholische Lösung des Fisetins gibt mit Bleizucker eine hochorangerothe, in Essigsäure leicht lösliche Fällung, Zinnchlorür einen orangegelben Niederschlag und essigsaures Kupfer eine braune, in Essigsäure leicht lösliche Fällung. Eisenchlorid gibt schwarzgrüne Färbung; mit wenig Ammoniak entsteht ein schwarzer Niederschlag, der auf weiteren Zusatz mit rother Farbe in Lösung geht.

Die Acetylverbindung, C23H10O9(C2H3O)6, wurde durch Kochen von Fisetin mit Essigsäureanhydrid und essigsaurem Natrium erhalten, der Aether, C23H10O9(C2H5)6, durch Einwirkung von Jodäthyl und Kali auf Fisetin. Wird Fisetin in einer bei gewöhnlicher Temperatur beinahe |272| gesättigten Sodalösung in der Wärme aufgelöst, so krystallisirt beim Erkalten das Natriumsalz, C23H14O9Na2, in Form sehr schöner, gelber, glänzender Krystallnadeln aus. Man verwendet hierzu am besten feuchtes, durch Fällung der alkoholischen Lösung mit Wasser erhaltenes Fisetin, da es sich in der Soda schnell unter Gasentwickelung auflöst.

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