Titel: Zur Kenntniſs des Thiophens.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1886, Band 261/Miszelle 11 (S. 143–144)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj261/mi261mi03_11

Zur Kenntniſs des Thiophens.

Nach A. Biedermann (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1886 S. 1615) werden zur Herstellung von Thiophenmonosulfosäure 20g Thiophen mit 3l gereinigtem Petroläther versetzt und mit 300cc concentrirter Schwefelsäure geschüttelt. Ist nach etwa 2 Stunden die Reaction vollendet, so gieſst man die Lösung in kaltes Wasser und führt in die Natriumverbindung C4H3SSO3Na über.

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Setzt man Thiophensulfosäurechlorid, C4H3SSO2Cl, zu kaltem Wasser und trägt Zinkstaub in dieses Gemisch ein, so wird das Säurechlorid alsbald unter Erwärmung in das Sulfinsalz umgewandelt. Durch abwechselndes Eintragen von Säurechlorid und Zinkstaub gelang schlieſslich die vollständige Umwandlung des ersteren in das sulfinsaure Zinksalz. Es ist zweckmäſsig, die Reaction durch Kühlen mit kaltem Wasser nicht gar zu heftig werden zu lassen.

In ein lebhaft Wasserstoffgas entwickelndes Gemisch von gekörntem Zink und Salzsäure wurde das auf eben beschriebene Weise erhaltene thiophensulfinsaure Zink in kleinen Posten allmählich eingetragen, wobei eine allzu starke Erwärmung zu vermeiden ist. Nach beendigter Reduction wird in die schwach sauere Flüssigkeit ein Ueberschuſs von Zinkstaub eingetragen und erwärmt. Durch Versetzen mit Salzsäure wird das freie Thienylmercaptan, C4H3SSH, abgeschieden und kann durch Wasserdampf überdestillirt werden. Die Ausbeute ist gering.

Mit Diazoverbindungen tritt das Thienylmercaptan zu Azofarbstoffen zusammen. Setzt man zu einer wässerigen Lösung von Thienylmercaptankalium eine Lösung von Diazobenzolchlorid, so erhält man eine orangefarbene krystallinische Fällung, mit Diazobenzolsulfonsäure eine blutrothe Färbung.

Diese letzteren Reactionen sind besonders bemerkenswerth, zeigen dieselben doch ein vollständig verschiedenes Verhalten des Thiophenmercaptans gegenüber dem Phenylmercaptan; letzteres reagirt nämlich nicht mit Diazokörpern, während die Umsetzungen des Thienylsulfhydrates mit den oben erwähnten Diazoverbindungen sofort eintreten.

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