Titel: Zur Kenntniſs des Dimethylanilins.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1886, Band 261/Miszelle 9 (S. 227–228)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj261/mi261mi05_9

Zur Kenntniſs des Dimethylanilins.

V. Merz und W. Weith (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1871 S. 384) beobachteten, daſs beim Erhitzen von Schwefel mit Anilin ein Thioanilin, mit Toluidin ein Thiotoluidin entsteht, welches neuerdings zur Herstellung von Azofarbstoffen (vgl. S. 90 d. Bd.) Verwendung findet. Nach weiteren Versuchen (daselbst 1886 S. 1570) wirken Dimethylanilin und Chlorschwefel sehr heftig auf einander, am glattesten in verdünnter Benzol- oder Petrolätherlösung, unter Bildung des gelben, in lebhaft glänzenden Nadeln bis Prismen krystallisirenden Dithiodimethylanilins: S2[C6H4.N(CH3)2]2. Dasselbe ist leicht löslich in Schwefelkohlenstoff, nicht gerade reichlich löslich in den anderen üblichen Lösungsmitteln. Schmelzpunkt 118°. Mit Säuren bildet das Dithiodimethylanilin leicht zersetzliche und kaum krystallisirende Salze. Durch Silbernitrat in alkoholisch-ammoniakalischer Lösung geht es unter sofortiger Abscheidung von Schwefelsilber in das Dioxydimethylanilin, O2[C6H4.N(CH3)2]2, über.

Die Dioxyverbindung bildet lichtgelbliche Nadeln vom Schmelzpunkte 90,5°; sie löst sich reichlich in Alkohol und Aether, aber nur wenig in Wasser, selbst |228| in kochendem. Krystallisirte Salze waren trotz der deutlich basischen Eigenschaften des Dioxydimethylanilins nicht zu erhalten.

Nascirender Wasserstoff bewirkt die Umwandlung des Dithiodimethylanilins in das ölige, farblose Dimethylamidothiophenol, welches aber an der Luft durch Oxydation bald wieder in den Dithiokörper übergeht. Bleiacetat erzeugt in der alkoholischen Lösung des Thiophenols einen blutkuchenartigen, später krystallinisch werdenden Niederschlag: [C6H4.N(CH3)2S]2Pb.

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