Titel: Verfahren zur Darstellung von Aldehyden der Chinolinreihe.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1886, Band 262/Miszelle 12 (S. 48)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj262/mi262is01_12

Verfahren zur Darstellung von Aldehyden der Chinolinreihe.

Die Farbwerke vormals Meister, Lucius und Brüning in Höchst a. M. (D. R. P. Kl. 22 Nr. 36964 vom 29. December 1885) haben ein Verfahren angegeben, welches gestattet, ausgehend von im Pyridinkern methylirten Chinolinkörpern, wie z.B. Chinaldin, Lepidin u.a., Aldehyde der Chinolinreihe zu gewinnen. Zu diesem Zwecke bringt man die erwähnten Körper mit Chloral, Bromal oder ähnlichen Stoffen zusammen. Die Methylgruppe spaltet mit dem Aldehyd-Sauerstoff Wasser ab und man erhalt Condensationsproducte von dem allgemeinen Typus R – CH = CH – CCl3. Diese Condensationsproducte oder die daraus durch Behandlung mit Alkalien u.s.w. hervorgehenden Säuren von der Formel R – CH = CH – CO2H werden bei Einwirkung von geeigneten Oxydationsmitteln in die entsprechenden Aldehyde R – CHO übergeführt.

Ein vom Chinaldin sich ableitender Aldehyd, der α-Chinotylaldehyd C9H6N – COH, kann z.B. auf folgende Weise erhalten werden: Chinaldin wird mit überschüssigem Chloral auf dem Wasserbade erwärmt, wobei sich die beiden Körper unter Wasserabspaltung vereinigen, welche durch Zusatz von Chlorzink beschleunigt werden kann. Das Product entspricht der Formel C9H6N – CH = CH – CCl3 + H2O und bildet weiſse, bei 148° schmelzende Nadeln. Man kann zwar daraus durch Oxydation etwas α-Chinolylaldehyd C9H6N – CHO gewinnen; besser aber ist es, zunächst durch Erwärmen mit alkoholischer Natronlauge und nachheriges Versetzen mit einer Mineralsäure die α-Chinolylacrylsäure C9H6N – CH = CH – CO2H + H2O darzustellen. Diese Chinolylacrylsäure wird am besten mit Permanganat oxydirt unter Zusatz von Benzol, das den gebildeten Aldehyd aufnimmt und der weiteren Einwirkung des Oxydationsmittels entzieht. Beim Abdestilliren des Benzols hinterbleibt der α-Chinolylaldehyd, welcher in weiſsen Nadeln krystallisirt. Durch Condensation dieser sehr reactionsfähigen Aldehyde mit anderen Chinolinderivaten können Körper gewonnen werden, welche antipyretische Eigenschaften besitzen.

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