Titel: Synthesen mittels Aluminiumchlorid in der Fettreihe.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1886, Band 262/Miszelle 14 (S. 551–552)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj262/mi262is11_15

Synthesen mittels Aluminiumchlorid in der Fettreihe.

Die bisher in so vortheilhafter Weise bei der Darstellung von aromatischen Körpern benutzte Reactionsfähigkeit des Aluminiumchlorids ist neuerdings von Alph. Combes (Comptes rendus, 1886 Bd. 103 S. 814) auch in der Fettreihe mit Erfolg angewendet worden. Verfasser erhielt durch Einwirkung von Aluminiumchlorid |552| auf Acetylchlorid bei 45° bis 50° eine krystallinische Verbindung von der Zusammensetzung C12H14O6Al2Cl8, welche durch Zusammentreten von 1 Mol. Aluminiumchlorid mit 6 Mol. Acetylchlorid unter Austritt von 4 Mol. Salzsäure entstanden zu denken ist. Die Verbindung zersetzt sich mit Wasser unter Entwickelung von Kohlensäure. Bei Anwendung von viel Wasser erfolgt eine klare Lösung, aus der man durch Ausschütteln mit Aether oder besser Chloroform eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkte 136/137° bei 750mm Druck erhält, welcher die Formel C5H8O2 zukommt. Die quantitative Bestimmung der bei der Zersetzung mit Wasser entweichenden Kohlensäure ergab die Bildung von 2 Mol. der letzteren aus 1 Mol. der Aluminium haltigen Verbindung. Verfasser stellt den Vorgang durch folgende Gleichung dar: 6(C2H3OCl) + Al2Cl6 = 4HCl + CH3.CO.CH2.CO.CH2.COCl2.Al2Cl4.OCCl2.CH2.CO.CH2.CO.CH3.

Die Aluminiumdoppelverbindung zersetzt sich mit Wasser unter Bildung der Säure CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CO2H, aus welcher sofort das Acetylaceton CH3 – CO – CH2 – CO – CH3 = C5H8O2 entsteht. Dasselbe verbindet sich mit Natriumbisulfit; durch Natronhydrat wird es unter Bildung von Aceton und essigsaurem Natrium zersetzt, während man durch Einwirkung von Natriumamalgam Isopropylalkohol, Pinakon und Natriumacetat erhält. Bei der Reduction in saurer Lösung scheint der Amylenglykol von der Constitution CH3 – CHOH – CH2 – CHOH – CH3 zu entstehen. Wird die Zersetzung mit Alkohol vorgenommen, so beobachtet man keine Kohlensäure-Entwickelung.

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