Titel: Ueber Diterebenthyl.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1888, Band 269/Miszelle 8 (S. 239–240)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj269/mi269mi05_8

Ueber Diterebenthyl.

Wird Diterebenthyl tropfenweise in eine eben zur Rothglut erhitzte eiserne Röhre gebracht, so erhält man neben Wasserstoff als leichtflüchtige Zersetzungsbestandtheile desselben Aethylen, Propylen, Amylen, Hexylen, Pentan, und wahrscheinlich auch Hexan; es bildet sich ferner ein zwischen 100° und 110° übergehender Kohlenwasserstoff, der durch die bei der Einwirkung von concentrirter Salzsäure auftretende, charakteristische Blaufärbung als Heptan gekennzeichnet ist. Bei Weitem aber der gröſste Theil der Zersetzungsproducte geht zwischen 150° und 180° über und besteht in einem Gemische von Cymol und Terebenen. Letztere konnten zwar in reinem Zustande nicht erhalten werden, doch sprach ihr ganzes Verhalten für die Richtigkeit der Auffassung derselben als Terebene; nicht nur lassen sie sich durch Schwefelsäure leicht condensiren und vermochten Sauerstoff zu absorbiren, sondern sie lieferten auch mit Salzsäure campherartig riechende Chlorhydrate und gaben mit Eisenchlorid die für Terebene charakteristischen Farbenerscheinungen.

Behandelt man das zwischen 80° und 200° aufgefangene Destillat mit concentrirter Schwefelsäure, so tritt als Polymerisationsproduct der oben angeführten Kohlenwasserstoffe ein Gemisch von Toluol, Xylol und Cymol auf.

Das Diterebenthyl liefert daher unter dem Einflüsse der Hitze dieselbe Reihe von Verbindungen wie das Colophan und auch, mit Ausnahme des Pentens, wie das Terpentin.

Mit Brom, in Schwefelkohlenstoff gelöst, verbindet sich das Diterebenthyl zu einem unbeständigen Additionsproduct C20H30Br2, das unter Abspaltung von Bromwasserstoff in einen bei 345° bis 350° siedenden Kohlenwasserstoff |240| C20H28, das Diterebenthylen, übergeht. Letzteres ist ein dickes, farbloses, schwach fluorescirendes Oel, dessen Dichte bei + 12° zu 0,9821 gefunden wurde. Es zeigt in 0m,1 dicker Schicht ein optisches Drehungsvermögen von + 4° für Natriumlicht.

Von den Derivaten des Diterebenthylens sind bis jetzt die folgenden dargestellt werden: Mit Brom das Bromid C20H24Br4, eine braune, amorphe Masse, mit rauchender Salpetersäure ein Trinitroderivat C20H25(NO2)3, das durch Wasser in gelben, voluminösen Flocken gefällt wird und endlich mit heiſser Schwefelsäure eine Sulfosäure C20H27(SO3H), die von der Diterebenthylsulfosäure C20H29(SO3H) sich nur wenig unterscheidet (A. Renard, Comptes rendus, 1888 Bd. 106 S. 856).

D.

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