Titel: Phenerythen, der Farbstoff der rothen Carbolsäure.
Autor: Anonymus
Fundstelle: 1892, Band 284/Miszelle 9 (S. 191–192)
URL: http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj284/mi284mi08_9

Phenerythen, der Farbstoff der rothen Carbolsäure.

Die Frage nach der Ursache des Rothwerdens des reinen Phenols ist schon mehrfach erörtert worden, ohne jedoch befriedigende Erfolge zu erzielen. Nach einer Arbeit von E. Fabini scheint nunmehr die Frage so ziemlich gelöst zu sein, indem es Fabini gelang, aus reinem ungefärbtem Phenol einen rothen Farbstoff darzustellen. Verf. löst 20 g reines Phenol in 60 cc Ammoniak, gibt 2 g Cuprisulfat hinzu, erhitzt bis zum Eintreten der Reaction und verjagt sodann das überschüssige Ammoniak. Es hinterbleibt auf der wässerigen Flüssigkeit eine dunkelbraunrothe ölige Schicht, während sich gleichzeitig Kupfer ausscheidet, das durch einige Tropfen Schwefelsäure in Lösung gebracht wird. Die ölige Schicht wird abgehoben und gewaschen; die hinterbleibende Masse erstarrt harzartig. Diese zieht man mit starkem Alkohol aus und giesst den filtrirten Auszug in viel |192| Wasser. Es entsteht ein zimmtbrauner flockiger Niederschlag, der nach 24 Standen auf dem Filter gesammelt und bei gewöhnlicher Temperatur getrocknet wird.

Die weiteren Untersuchungen über die Bildung des Farbstoffes, den Fabini Phenerythen nennt, ergaben, dass seine Entstehung abhängt von einem Gehalt des Phenols an Metall (Oxyd) und Ammoniak.

Wirkt auf metalloxyd- und ammoniakhaltiges Phenol ein Oxydationsmittel, z.B. Wasserstoffsuperoxyd ein, so bildet sich der rothe Farbkörper. Letzterer enthält kein Metall. Fabini erklärt sich daher das Rothwerden der Carbolsäure beim Aufbewahren, wie folgt: kommt metalloxydhaltige Carbolsäure mit Ammoniak in Berührung, so bildet sich zunächst Ammoniumphenylat, das die vorhandene Metalloxydverbindung in Metallphenylat umsetzt. Das in der Luft vorhandene Wasserstoffsuperoxyd genügt sodann, um das Metallphenylat in Metall- und Farbstoff zu zerlegen.

Das aus ätherischer Lösung erhaltene Phenerythen stellt einen amorphen, geruch- und geschmacklosen, leichten, harzartigen Körper dar, der aus spröden Stücken von schwarzem Oberflächenglanz besteht und ein mattschwarzes Pulver liefert. Mit Aether befeuchtet und zwischen den Fingern gerieben zeigt es grünlich-graphitartigen Metallglanz. In Carbolsäure löst es sich mit prächtig rother, in Aether mit gelber, in Toluol, Aethyl- und Amylalkohol und Essigsäure mit bräunlich rother Farbe. Schwerer löslich ist es in Benzin und Schwefelkohlenstoff, ganz unlöslich in Wasser. Beim Verdampfen der Lösungen konnten Krystalle niemals beobachtet werden.

Das Phenerythen schmilzt bei 98° und sublimirt, auf stark erhitzte Eisenteller geworfen, als gelber Dampf. Die sublimirten Massen sind ebenfalls amorph.

Mit concentrirten Mineralsäuren gibt Phenerythen intensiv gefärbte Salze, von denen das Nitrat roth, das salzsaure Salz violettroth und das Sulfat indigoblau ist. Ausserdem erhielt Verf. salzartige Verbindungen mit den Alkalien (Ammoniak verbindet sich jedoch nicht mit Phenerythen) und Silber. Durch Reduction des Farbstoffes in essigsaurer alkoholischer Lösung mit Zinkstaub entsteht eine farblose Verbindung, welche Verf. für die Leukobase des Farbstoffes hält und Hydrophenerythen nennt. Dieselbe ist flüchtig und ausserordentlich leicht oxydirbar.

Rothgewordene Carbolsäure wird durch Behandeln mit nascirendem Wasserstoff ebenfalls entfärbt. An der Luft färbt sich aber die Carbolsäure allmählich wieder rot, augenblicklich beim Hinzufügen eines Sauerstoff abgebenden Körpers wie z.B. einiger Tropfen Terpentinöl.

Ueber die Constitution des Phenerythens spricht Fabini vorerst nur Vermuthungen aus. Aus den Analysen des bei 120° bis zum constanten Gewicht getrockneten Körpers berechnet Verf. die Formel C30H30NO4. (Nach Pharmaceutische Post, 1891 S. 2 und 903, durch Pharmaceutische Centralhalle, 1891 32 S. 195 und 677.)

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